2-(naphthalen-2-yl)-3-oxobutanenitrile | 51074-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)-3-oxobutanenitrile
• 英文别名: 2-naphthalen-2-yl-3-oxobutanenitrile
• CAS: 51074-12-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: PEFIVUUAWOJUQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yl)-3-oxobutanenitrile 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到2-methylnaphtho[1,2-b]furan-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氧化性芳香族C-O键的形成：FeCl 3介导的α-芳基酮闭环合成3-官能化苯并[ b ]呋喃

  摘要：

  通过FeCl 3介导的富电子α-芳基酮的分子内环化，获得了多种3-官能化的苯并[ b ]呋喃。底物中苯环上的烷氧基取代基对于有效环化的发生至关重要。这种新方法允许通过直接氧化芳香族C-O键形成将侧链上的O原子与苯环相连，从而构造苯并[ b ]呋喃环。

  DOI：

  10.1021/ol902157c
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙腈 、 乙酸乙酯 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(naphthalen-2-yl)-3-oxobutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  铑催化四取代 α,β-不饱和酰胺的不对称氢化：有效获得手性 β-氨基酰胺†

  摘要：

  通过使用 Rh/DuanPhos 络合物作为催化剂，首次实现了无环四取代 α,β-不饱和酰胺的不对称氢化，以优异的产率和高对映选择性（产率高达 99%， 96% ee)，提供了高效、简洁地获取有价值的 β-氨基酰胺衍生物的方法。克级反应以及β-氨基酰胺向β-氨基酸和β-氨基氰化物的有效转化证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400344

文献信息

• Oxidative aromatic C–N bond formation: convenient synthesis of N-amino-3-nitrile-indoles via FeBr3-mediated intramolecular cyclization
  作者：Zisheng Zheng、Lina Tang、Yanfeng Fan、Xiuxiang Qi、Yunfei Du、Daisy Zhang-Negrerie

  DOI：10.1039/c1ob05069a

  日期：——

  functionalized N-amino-3-nitrile-indole derivatives are obtained via an intramolecular hetero-cyclization of 2-aryl-3-substituted hydrazono-alkylnitriles using FeBr3 as a single electron oxidant. This approach allows the N-moiety on the side-chain to be annulated to the benzene ring during the final synthetic step via direct oxidative aromatic C–N bond formation.

  通过使用FeBr 3作为单电子氧化剂，通过2-芳基-3-取代的肼基-烷基腈的分子内杂环化，可获得各种官能化的N-氨基-3-腈-吲哚衍生物。这种方法允许在最后的合成步骤中，通过直接氧化芳族C–N键的形成，将侧链上的N部分环合到苯环上。
• Deacylative Allylation: Allylic Alkylation via Retro-Claisen Activation
  作者：Alexander J. Grenning、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ja205717f

  日期：2011.9.21

  "deacylative allylation", the coupling partners, an allylic alcohol and a ketone pronucleophile, undergo in situ retro-Claisen activation to generate an allylic acetate and a carbanion. In the presence of palladium, these reactive intermediates undergo catalytic coupling to form a new C-C bond. In comparison to unimolecular decarboxylative allylation, a commonly utilized method for allylation of carbon

  本文描述了多种相对不稳定的碳亲核试剂的烯丙基烷基化的新方法。在这个“脱酰基烯丙基化”过程中，偶联伙伴，烯丙醇和酮亲核试剂，进行原位逆克莱森活化以生成烯丙乙酸和碳负离子。在钯的存在下，这些反应性中间体进行催化偶联形成新的 CC 键。与单分子脱羧烯丙基化（一种常用的碳阴离子烯丙基化方法）相比，脱酰基烯丙基化是一种分子间过程。此外，脱酰基烯丙基化允许容易获得的烯丙醇直接偶联。最后，通过快速构建多种 1、
• <i>N</i>-Acetyl-3-aminopyrazoles block the non-canonical NF-kB cascade by selectively inhibiting NIK
  作者：Agnese C. Pippione、Stefano Sainas、Antonella Federico、Elisa Lupino、Marco Piccinini、Michael Kubbutat、Jean-Marie Contreras、Christophe Morice、Alessandro Barge、Alex Ducime、Donatella Boschi、Salam Al-Karadaghi、Marco L. Lolli

  DOI：10.1039/c8md00068a

  日期：——

  Resulting from hit-to-lead optimization, the aminopyrazole3ais a NIK inhibitor selective over 44 kinases.

  由于击中导向优化，氨基吡唑3a是一种选择性超过44种激酶的NIK抑制剂。
• Stereoselective C−C Oxidative Coupling Reactions Photocatalyzed by Zwitterionic Ligand Capped CsPbBr ₃ Perovskite Quantum Dots
  作者：Yucheng Yuan、Hua Zhu、Katie Hills‐Kimball、Tong Cai、Wenwu Shi、Zichao Wei、Hanjun Yang、Yolanda Candler、Ping Wang、Jie He、Ou Chen

  DOI：10.1002/anie.202007520

  日期：2020.12.7

  attracted tremendous attention in the field of photocatalysis, owing to their superior optoelectronic properties for photocatalytic reactions, including high absorption coefficients and long photogenerated carrier lifetimes. Herein, by choosing 2‐(3,4‐dimethoxyphenyl)‐3‐oxobutanenitrile as a model substrate, we demonstrate that the stereoselective (>99 %) C−C oxidative coupling reaction can be realized with

  半导体量子点（QD）在光催化领域引起了极大的关注，这归因于其对光催化反应的优异光电性能，包括高吸收系数和较长的光生载流子寿命。本文中，通过选择2-（3,4-二甲氧基苯基）-3-氧代丁腈作为模型底物，我们证明了立体选择性（> 99％）C-C氧化偶联反应可以实现高收率（99％）在可见光下使用两性离子配体封端的CsPbBr 3钙钛矿QD。可以将反应推广到具有不同取代基的原料，这些原料在苯环上具有各种取代基，并且具有不同的官能团，从而产生立体选择性dl异构体。已经提出了自由基介导的反应途径。我们的研究提供了一种使用特殊设计的钙钛矿QD通过光催化方式进行立体选择性C-C氧化偶联的新方法。
• Synthesis of Vinyl Cyclopropanes via Anion Relay Cyclization
  作者：Kevin M. Allegre、Nathan Brennan、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01566

  日期：2018.7.20

  A method where an allyl alcohol is formed from a Tsuji–Trost allylation between a vinyl epoxide and an acyl containing nucleophile is described. Subsequently, a retro-Claisen condensation is utilized as a means of through-space anion relay. The anion relay results in the formation of a reactive carbanion and simultaneously activates an allylic alcohol toward intramolecular Tsuji–Trost cyclopropanation

  描述了一种方法，其中烯丙基醇由乙烯基环氧化物和含酰基亲核试剂之间的Tsuji-Trost烯丙基化反应形成。随后，逆向克莱森缩合被用作通过空间阴离子中继的手段。阴离子中继导致反应性碳负离子的形成，并同时使烯丙基醇向分子内Tsuji-Trost环丙烷化。因此，在一个锅中，使用温和且操作简单的程序，将Tsuji-Trost烯丙基化，retro-Claisen活化和Tsuji-Trost环丙烷化相结合，可从环氧乙烷中获得合成有用的乙烯基环丙烷。