2,3,6-Trimethoxy-5,8-dihydroxy-7-methyl-1,4-naphthochinon | 2235-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异色满醌
• 英文名称: 2,3,6-Trimethoxy-5,8-dihydroxy-7-methyl-1,4-naphthochinon
• 英文别名: 5,8-Dihydroxy-2,3,6-trimethoxy-7-methylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 2235-42-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₇
• 分子量: 294.261
• InChiKey: ABHNJZSZBZGXCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C
• 沸点：
  628.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四甲氧基苯 在 三氯化铝 、 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 2,3,6-Trimethoxy-5,8-dihydroxy-7-methyl-1,4-naphthochinon
  参考文献：
  名称：

  382.自然产生的醌。第六部分 Spinochrome D. 2,3

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650002141

文献信息

• Fluoride salts-alcohols-alumina as reagents for nucleophilic substitution of chlorine atoms for alkoxy groups in 2,3-dichlorosubstituted juglones, naphthazarines, and quinizarines
  作者：Victor Ph. Anufriev、Vyacheslav L. Novikov

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00295-n

  日期：1995.4

  Direct displacement of chlorine atoms by alkoxy groups in 2,3-dichlorosubstituted juglones (5-hydroxy-1,4-naphthoquinones), naphthazarines (5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinones), and quinizarines (1,4-dihydroxy-9,10-anthraquinones) is generally ineffective, however high yields are obtained when methanol or cellosolves activated by fluoride anion are used as nucleophiles and the reaction goes in the presence

  2,3-二氯取代的聚对二甲苯（5-羟基-1,4-萘醌），萘萘烷（5,8-二羟基-1,4-萘醌）和喹唑啉（1,4-二羟基）中的烷氧基直接取代氯原子（-9，10-蒽醌）通常无效，但是当将甲醇或由氟阴离子活化的溶纤剂用作亲核试剂并且反应在氧化铝的存在下进行时，可获得高产率。