4-amino-8-iodopyrazolo<1,5-a>-1,3,5-triazine | 162791-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并三嗪类
• 英文名称: 4-amino-8-iodopyrazolo<1,5-a>-1,3,5-triazine
• 英文别名: 8-Iodopyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-amine
• CAS: 162791-77-7
• 化学式: C₅H₄IN₅
• 分子量: 261.025
• InChiKey: BTGHVDMQZMXGGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  2.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-8-iodopyrazolo<1,5-a>-1,3,5-triazine 在 palladium diacetate 吡啶 、 三正丁胺 、 四丁基氯化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-amino-8-(2',5'-dihydrofuran-2'-yl)pyrazolo<1,5-a>-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Mediated Coupling Reactions of an Aminosubstituted Heterocycle. Direct Synthesis of C-Nucleosides Related to Adenosine

  摘要：

  C-Nucleosides of the pyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazine aglycon system have been prepared by palladium-mediated coupling of 8-iodopyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazines. 4-(N,N'-Diisobutyloxycarbonyl) amino-8-iodopyrazolo [1,5-a]-1,3,5-triazine and the furanoid glycal 1,4-anhydro-2-deoxy-3-O-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]-D-erythro-pent-1-enitol coupled in the presence of catalytic palladium(0) to yield, after desilylation of the intermediate silyl enol ether, a C-glycoside analog of adenosine.

  DOI：

  10.1080/15257779508014656
• 作为产物：
  描述：

  4-Amino-pyrazolo<1,5-a>1,3,5-triazin 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到4-amino-8-iodopyrazolo<1,5-a>-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Mediated Coupling Reactions of an Aminosubstituted Heterocycle. Direct Synthesis of C-Nucleosides Related to Adenosine

  摘要：

  C-Nucleosides of the pyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazine aglycon system have been prepared by palladium-mediated coupling of 8-iodopyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazines. 4-(N,N'-Diisobutyloxycarbonyl) amino-8-iodopyrazolo [1,5-a]-1,3,5-triazine and the furanoid glycal 1,4-anhydro-2-deoxy-3-O-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]-D-erythro-pent-1-enitol coupled in the presence of catalytic palladium(0) to yield, after desilylation of the intermediate silyl enol ether, a C-glycoside analog of adenosine.

  DOI：

  10.1080/15257779508014656