5-(2-fluoroethyl)piperidine-2,4-dione | 942297-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5-(2-fluoroethyl)piperidine-2,4-dione
• CAS: 942297-73-6
• 化学式: C₇H₁₀FNO₂
• 分子量: 159.16
• InChiKey: YIAMAAFFNLAIIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-吡啶-4-基乙酮 、 5-(2-fluoroethyl)piperidine-2,4-dione 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 7-(2-fluoroethyl)-2-pyridin-4-yl-1,5,6,7-tetrahydropyrrolo[3,2-c]pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  首批Cdc7激酶抑制剂：吡咯并吡啶酮类作为有效的口服活性抗肿瘤药。2.潜在客户发现†

  摘要：

  Cdc7激酶是细胞周期S期的关键调节因子，已知可促进真核生物中DNA复制起点的激活。Cdc7抑制作用可以以p53独立的方式导致肿瘤细胞死亡，这为开发用于治疗癌症的Cdc7抑制剂提供了理论依据。在本文中，我们总结了对Cdc7激酶具有抑制作用的2-杂芳基-吡咯并吡啶酮类化合物的构效关系研究。此外，我们还描述了89S，[（S）-2-（2-氨基嘧啶-4-基）-7-（2-氟乙基）-1,5,6,7-四氢吡咯并[3,2 - ç ]吡啶-4-酮]，作为具有Cdc7的有效ATP模拟物抑制剂。化合物89S的K i值为0.5 nM，在亚微摩尔范围内的IC 50抑制不同肿瘤细胞系的细胞增殖，并且在A2780异种移植模型中表现出68％的体内肿瘤生长抑制。

  DOI：

  10.1021/jm800977q
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5-(2-fluoroethyl)-2,4-dioxopiperidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到5-(2-fluoroethyl)piperidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  首批Cdc7激酶抑制剂：吡咯并吡啶酮类作为有效的口服活性抗肿瘤药。2.潜在客户发现†

  摘要：

  Cdc7激酶是细胞周期S期的关键调节因子，已知可促进真核生物中DNA复制起点的激活。Cdc7抑制作用可以以p53独立的方式导致肿瘤细胞死亡，这为开发用于治疗癌症的Cdc7抑制剂提供了理论依据。在本文中，我们总结了对Cdc7激酶具有抑制作用的2-杂芳基-吡咯并吡啶酮类化合物的构效关系研究。此外，我们还描述了89S，[（S）-2-（2-氨基嘧啶-4-基）-7-（2-氟乙基）-1,5,6,7-四氢吡咯并[3,2 - ç ]吡啶-4-酮]，作为具有Cdc7的有效ATP模拟物抑制剂。化合物89S的K i值为0.5 nM，在亚微摩尔范围内的IC 50抑制不同肿瘤细胞系的细胞增殖，并且在A2780异种移植模型中表现出68％的体内肿瘤生长抑制。

  DOI：

  10.1021/jm800977q

文献信息

• Heteroarylpyrrolopyridinones active as kinase inhibitors
  申请人：Vanotti Ermes

  公开号：US20070142415A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  Compounds represented by formula (I) wherein A, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as defined in the specification or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, compositions thereof, and methods of use thereof.

  由式（I）表示的化合物 其中A，R1，R2，R3，R4，R5和R6如规范中定义，或其药用可接受盐或溶剂，其组合物和使用方法。
• [EN] HETEROCYCLIC INHIBITORS OF EGFR AND/OR HER2, FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：SCORPION THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022076831A3

  公开（公告）日：2022-07-07
• HETEROARYLPYRROLOPYRIDINONES ACTIVE AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Nerviano Medical Sciences S.r.l.

  公开号：EP1963319A1

  公开（公告）日：2008-09-03
• US7618982B2
  申请人：——

  公开号：US7618982B2

  公开（公告）日：2009-11-17
• [EN] HETEROARYLPYRROLOPYRIDINONES ACTIVE AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] HETEROARYLPYRROLOPYRIDINONES ACTIVES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：PFIZER ITALIA SRL

  公开号：WO2007071621A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  [EN] Compounds represented by formuia (I) wherein A, R¹, R², R³, R⁴, R⁵ and R⁶ are as defined in the specification or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, compositions thereof, and methods of use thereof.
  [FR] L'invention concerne des composés représentés par la formule (I) dans laquelle A, R¹, R², R³, R⁴, R⁵ et R⁶ sont tels que définis dans la description ou un sel ou solvate pharmaceutiquement acceptable de ces composés, des compositions contenant ces composés et des procédés d'utilisation de ces composés.