5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N2-(tert-butyldithiopropyl)-O6-(trimethylsilylethyl)-3'-O-[(2-cyanoethoxy)-(N,N-diisopropylamino)]phosphinyl-2'-deoxyguanosine | 1218917-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N2-(tert-butyldithiopropyl)-O6-(trimethylsilylethyl)-3'-O-[(2-cyanoethoxy)-(N,N-diisopropylamino)]phosphinyl-2'-deoxyguanosine
• CAS: 1218917-29-3
• 化学式: C₅₂H₇₄N₇O₇PS₂Si
• 分子量: 1032.39
• InChiKey: HLTIBRVDGIUVTI-ZGEVNVNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.5
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  147.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N2-(tert-butyldithiopropyl)-O6-(trimethylsilylethyl)-2'-deoxyinosine 、 双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 在 三氟乙酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N2-(tert-butyldithiopropyl)-O6-(trimethylsilylethyl)-3'-O-[(2-cyanoethoxy)-(N,N-diisopropylamino)]phosphinyl-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  合成具有可交联硫烷基链的鸟苷和脱氧鸟苷亚磷酰胺，用于直接掺入 RNA 和 DNA。

  摘要：

  我们描述了脱氧核糖鸟苷和鸟苷衍生物的受保护亚磷酰胺的合成，在鸟嘌呤 N2 ( 7a , b ) 处含有硫丙基系链，用于从 DNA 或 RNA 的小沟与蛋白质或另一种核酸的硫醇进行位点特异性交联。硫醇最初被保护为叔丁基二硫醚，其在寡核苷酸合成过程中是稳定的。当完成的寡核苷酸仍附着在载体上时，或在纯化后，叔丁基硫醇可以很容易地被去除或被硫乙胺或5-硫代-2-硝基苯甲酸取代，它们具有更有利的交联速率。

  DOI：

  10.1080/15257770903368385