methyl (S)-2-[(3S,5S)-2-[(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl]-3-isopropylisoxazolidine-5-carboxamido]-3-(triphenylmethylthio)propionate | 1259283-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl (S)-2-[(3S,5S)-2-[(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl]-3-isopropylisoxazolidine-5-carboxamido]-3-(triphenylmethylthio)propionate
• CAS: 1259283-21-0
• 化学式: C₄₅H₄₄N₂O₆S
• 分子量: 740.92
• InChiKey: PKQIPQLFAVQPMQ-AEKUSUEZSA-N

物化性质

• 沸点：
  853.1±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.35
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  94.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-[(3S,5S)-2-[(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl]-3-isopropylisoxazolidine-5-carboxamido]-3-(triphenylmethylthio)propionate 在 三氟甲磺酸酐 、 三苯基氧化膦 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Tubulysins的总合成

  摘要：

  描述了作为强效微管蛋白聚合抑制剂的四肽微管蛋白溶素D（1b），U（1 c）和V（1 d）的总合成。Tuv（2）的合成是微管蛋白的一种不常见的氨基酸组成，包括衍生自D-古洛糖的手性硝酮D - 6与N-丙烯酰基樟脑（s）9的1,3-偶极环加成反应，采用双不对称诱导，而另一种不常见的氨基酸Tup（20）的合成涉及由（S）生成的（Z）-硼烯醇盐的立体选择性Evans aldol反应）带有N保护的苯丙氨酸的4-异丙基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮和随后的Barton脱氧方案。通过使用这些方法，我们完成了微管溶素U（1 c）和V（1 d）的总合成，其中异恶唑烷环用作γ-氨基醇官能团的有效保护基。此外，为了了解微管溶素的结构-活性关系，我们合成了微管蛋白抑制剂d（图1b）和环-微管蛋白抑制剂d（图1e）由2 -Me和20，和ENT -tubulysin d（ENT - 1 d）从ENT - 2个‐Me和ent

  DOI：

  10.1002/chem.201000963
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S)-2-[(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl]-3-isopropylisoxazolidine-5-carboxylic acid 、 S-trityl-L-cysteine methyl ester hydrochloride 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到methyl (S)-2-[(3S,5S)-2-[(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl]-3-isopropylisoxazolidine-5-carboxamido]-3-(triphenylmethylthio)propionate
  参考文献：
  名称：

  Tubulysins的总合成

  摘要：

  描述了作为强效微管蛋白聚合抑制剂的四肽微管蛋白溶素D（1b），U（1 c）和V（1 d）的总合成。Tuv（2）的合成是微管蛋白的一种不常见的氨基酸组成，包括衍生自D-古洛糖的手性硝酮D - 6与N-丙烯酰基樟脑（s）9的1,3-偶极环加成反应，采用双不对称诱导，而另一种不常见的氨基酸Tup（20）的合成涉及由（S）生成的（Z）-硼烯醇盐的立体选择性Evans aldol反应）带有N保护的苯丙氨酸的4-异丙基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮和随后的Barton脱氧方案。通过使用这些方法，我们完成了微管溶素U（1 c）和V（1 d）的总合成，其中异恶唑烷环用作γ-氨基醇官能团的有效保护基。此外，为了了解微管溶素的结构-活性关系，我们合成了微管蛋白抑制剂d（图1b）和环-微管蛋白抑制剂d（图1e）由2 -Me和20，和ENT -tubulysin d（ENT - 1 d）从ENT - 2个‐Me和ent

  DOI：

  10.1002/chem.201000963