ethyl 2-(4,5-dihydrothiazol-2-yl)isobutyrate | 103910-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: ethyl 2-(4,5-dihydrothiazol-2-yl)isobutyrate
• 英文别名: ethyl 2-(4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl)-2-methylpropanoate
• CAS: 103910-35-6
• 化学式: C₉H₁₅NO₂S
• 分子量: 201.29
• InChiKey: CBXGJKOIBACMNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4,5-dihydrothiazol-2-yl)isobutyrate 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 盐酸 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-thiazolidin-2-ylisobutyric acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A simple method for synthesizing 7-oxo-4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane and its 6-methyl derivatives from ethyl cyanoacetate.

  摘要：

  氰基乙酸乙酯（1a）或其甲基衍生物（1b 和 1c）经 HCl/EtOH 处理后得到相应的亚胺酸盐（2a-2c）。用半胱胺处理后一种化合物，可得到 2-噻唑啉-2-乙酸乙酯（3a-3c），用氰基硼氢化钠在 HCl/MeOH 中还原，可得到相应的噻唑烷（4a-4c）。使用 Mukaiyama-Ohno 试剂水解后形成 β-内酰胺，得到 7-oxo-4-thia-1-azabicyclo [3.

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3046
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-2-甲基丙酸乙酯 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 ethyl 2-(4,5-dihydrothiazol-2-yl)isobutyrate
  参考文献：
  名称：

  A simple method for synthesizing 7-oxo-4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane and its 6-methyl derivatives from ethyl cyanoacetate.

  摘要：

  氰基乙酸乙酯（1a）或其甲基衍生物（1b 和 1c）经 HCl/EtOH 处理后得到相应的亚胺酸盐（2a-2c）。用半胱胺处理后一种化合物，可得到 2-噻唑啉-2-乙酸乙酯（3a-3c），用氰基硼氢化钠在 HCl/MeOH 中还原，可得到相应的噻唑烷（4a-4c）。使用 Mukaiyama-Ohno 试剂水解后形成 β-内酰胺，得到 7-oxo-4-thia-1-azabicyclo [3.

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3046

文献信息

• Chiba, Takuo; Sakaki, Jun-ichi; Takahashi, Takumi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1845 - 1852
  作者：Chiba, Takuo、Sakaki, Jun-ichi、Takahashi, Takumi、Aoki, Kumi、Kamiyama, Akiko、et al.

  DOI：——

  日期：——
• CHIBA, TAKUO;TAKAHASHI, TAKUMI;SAKAKI, JUN-ICHI;KANEKO, CHIKARA, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 7, 3046-3049
  作者：CHIBA, TAKUO、TAKAHASHI, TAKUMI、SAKAKI, JUN-ICHI、KANEKO, CHIKARA

  DOI：——

  日期：——
• CHIBA, TAKUO;SAKAKI, JUN-ICHI;TAKAHASHI, TAKUMI;AOKI, KUMI;KAMIYAMA, AKIK+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 8, 1845-1851
  作者：CHIBA, TAKUO、SAKAKI, JUN-ICHI、TAKAHASHI, TAKUMI、AOKI, KUMI、KAMIYAMA, AKIK+

  DOI：——

  日期：——