(5S,6S)-8,8-diisopropyl-6-(methoxymethyl)-9-methyl-5-((R)-pent-3-yn-2-yl)-2,4,7-trioxa-8-siladecane | 1225277-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5S,6S)-8,8-diisopropyl-6-(methoxymethyl)-9-methyl-5-((R)-pent-3-yn-2-yl)-2,4,7-trioxa-8-siladecane
• CAS: 1225277-16-6
• 化学式: C₂₀H₄₀O₄Si
• 分子量: 372.621
• InChiKey: RYJFMHCXFKYXLC-AABGKKOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S)-8,8-diisopropyl-6-(methoxymethyl)-9-methyl-5-((R)-pent-3-yn-2-yl)-2,4,7-trioxa-8-siladecane 在 二氯二茂锆 、 二异丁基氢化铝 、 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.08h， 以83%的产率得到(5S,6S)-5-((R,E)-4-iodopent-3-en-2-yl)-8,8-diisopropyl-6-(methoxymethyl)-9-methyl-2,4,7-trioxa-8-siladecane
  参考文献：
  名称：

  抗生素布雷尼霉素的全合成

  摘要：

  渔获22：通过高度收敛的方法，将乙烯基锂衍生物3添加到顺式萘烷酮2中，实现了布雷尼霉素（1）的第一个全合成。该路线以最长的线性顺序有22个步骤，总收率为2％。它具有高度立体声控制，可伸缩和灵活的功能。MOM =甲氧基甲基，TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.200906453
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-methoxy-2-[(1,1,1-triisopropylsilyl)oxy]propanal 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.66h， 生成 (5S,6S)-8,8-diisopropyl-6-(methoxymethyl)-9-methyl-5-((R)-pent-3-yn-2-yl)-2,4,7-trioxa-8-siladecane
  参考文献：
  名称：

  Branimycin的全合成：进化方法

  摘要：

  已经描述了大内酯抗生素布雷尼霉素的首次全合成（4）。关键的分离导致顺式-脱氢十氢萘酮核和聚酮化物侧链，它们通过有机金属加成连接。十氢癸酮核心通过总共五种不同的方法作为目标，这些方法具有各种手性元素和闭环方法。最后，选择了最成功的方法，从二环氧萘109开始进行合成。因此，通过有机金属脱对称反应引入氧官能团和碳附件，以生成环氧乙烷107，乙烯基碘化物11在环氧乙烷107上生成。转化成有机锂物质后加入有机硅。通过经由迈克尔加成和随后的大内酯化引入酯侧链来完成合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201200257