(2R,3S,6R,7S,10R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,6,10-trimethyl-3,6;7,10-diepoxy-11-dodecen-2-ol | 1049699-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S,6R,7S,10R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,6,10-trimethyl-3,6;7,10-diepoxy-11-dodecen-2-ol
• 英文别名: (2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2S,5R)-5-[(2S,5R)-5-ethenyl-5-methyloxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-yl]propan-2-ol
• CAS: 1049699-13-9
• 化学式: C₂₁H₄₀O₄Si
• 分子量: 384.632
• InChiKey: FRWVLTWTFQHZIL-SQEGATDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,6R,7R,10R,11S)-12-bromo-2,6,10-trimethyl-2,3;6,7;10,11-triepoxydodecyl tert-butyldimethylsilyl ether 在 四丁基碘化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 以71%的产率得到(2R,3S,6R,7S,10R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,6,10-trimethyl-3,6;7,10-diepoxy-11-dodecen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A Cascade Cyclization Route to Adjacent Bistetrahydrofurans from Chiral Triepoxyfarnesyl Bromides

  摘要：

  A number of isomeric bistetrahydrofuran analogues were prepared from triepoxy farnesyl bromides by a zinc-initiated reduction-elimination and in situ Lewis acid-promoted cascade cyclization.

  DOI：

  10.1021/jo801188w