3-(N-benzylthiocarbamoylhydrazinocarbonylmethyl)-5-methyl-4-oxo-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide | 1526924-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 3-(N-benzylthiocarbamoylhydrazinocarbonylmethyl)-5-methyl-4-oxo-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide
• CAS: 1526924-87-7
• 化学式: C₁₈H₁₈N₆O₃S₂
• 分子量: 430.511
• InChiKey: PHBLIEPKTICIPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  131.14
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-benzylthiocarbamoylhydrazinocarbonylmethyl)-5-methyl-4-oxo-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到3-[(5-benzylamino-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl]-5-methyl-4-oxo-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一些新型的噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成和生物评价作为潜在的消炎和镇痛药

  摘要：

  从5-甲基-4-氧代-3,4-二氢噻吩并[2,3-d]嘧啶-6-羧酰胺钾盐3出发，制备了一系列带有各种取代基或通过原子间隔基与各种杂环部分连接的噻吩并嘧啶衍生物。从制备的化合物中选择十二种，并使用福尔马林诱导的爪水肿和松节油诱导的肉芽肿袋生物测定法（以双氯芬酸钠为参考标准）评估其抗炎活性。致溃疡作用和急性毒性（ALD 50还测定了这些化合物的值。另外，使用大鼠尾巴撤回技术评估相同化合物的镇痛活性。结果表明，与双氯芬酸钠相比，化合物5a，13、14b，15a，16a和16b具有较高的抗炎作用，而化合物5a，14a，15a和16a的镇痛活性明显高于或等于参考文献。 。所有测试的化合物均显示出较高的胃肠道安全性，并且被实验动物良好耐受，并具有较高的安全系数（ALD 50 > 3.0g / Kg）。

  DOI：

  10.2174/1573406411309080012
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(6-carbamoyl-5-methyl-4-oxo-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-3-yl)acetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(N-benzylthiocarbamoylhydrazinocarbonylmethyl)-5-methyl-4-oxo-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一些新型的噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成和生物评价作为潜在的消炎和镇痛药

  摘要：

  从5-甲基-4-氧代-3,4-二氢噻吩并[2,3-d]嘧啶-6-羧酰胺钾盐3出发，制备了一系列带有各种取代基或通过原子间隔基与各种杂环部分连接的噻吩并嘧啶衍生物。从制备的化合物中选择十二种，并使用福尔马林诱导的爪水肿和松节油诱导的肉芽肿袋生物测定法（以双氯芬酸钠为参考标准）评估其抗炎活性。致溃疡作用和急性毒性（ALD 50还测定了这些化合物的值。另外，使用大鼠尾巴撤回技术评估相同化合物的镇痛活性。结果表明，与双氯芬酸钠相比，化合物5a，13、14b，15a，16a和16b具有较高的抗炎作用，而化合物5a，14a，15a和16a的镇痛活性明显高于或等于参考文献。 。所有测试的化合物均显示出较高的胃肠道安全性，并且被实验动物良好耐受，并具有较高的安全系数（ALD 50 > 3.0g / Kg）。

  DOI：

  10.2174/1573406411309080012