2'-(3,5-dinitrobenzoyloxy)acetophenone | 953129-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2'-(3,5-dinitrobenzoyloxy)acetophenone
• 英文别名: 1-[2-(3,5-dinitro-benzoyloxy)-phenyl]-ethanone；1-[2-(3,5-Dinitro-benzoyloxy)-phenyl]-aethanon
• CAS: 953129-16-3
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₇
• 分子量: 330.254
• InChiKey: XSHOACIRUKMUBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  129.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-(3,5-dinitrobenzoyloxy)acetophenone 在 吡啶 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 1.25h， 生成 3',5'-dinitro-Flavone
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价2-苯基-4 H -chromen-4-one衍生物作为对抗阿尔茨海默氏病的多功能化合物

  摘要：

  多官能化合物包含用于治疗多因素疾病的新型治疗剂。设计，合成了一系列2-Phenyl-4 H -chromen-4-one及其衍生物（5a - n），并评估了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE）和高级糖基化终产物（AGEs）形成抑制剂的多官能度。对抗阿尔茨海默氏病（AD）。筛选结果表明，它们大多数具有显着的抑制AChE AGEs形成的能力，并具有额外的自由基清除活性。特别是，5m，5b和5j表现出最大的抑制AChE的能力（IC 50 分别形成8.0、8.2和11.8 nM）和AGEs（IC 50分别为55、79 和54 µM），具有良好的抗氧化活性。分子对接研究探索了与AChE的活跃，周边和中峡谷位点的详细相互作用模式。这些具有这种多种药理活性的化合物可以进一步带头开发用于治疗阿尔茨海默氏病的有效药物。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2078-4
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 3,5-二硝基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 0.25h， 生成 2'-(3,5-dinitrobenzoyloxy)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价2-苯基-4 H -chromen-4-one衍生物作为对抗阿尔茨海默氏病的多功能化合物

  摘要：

  多官能化合物包含用于治疗多因素疾病的新型治疗剂。设计，合成了一系列2-Phenyl-4 H -chromen-4-one及其衍生物（5a - n），并评估了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE）和高级糖基化终产物（AGEs）形成抑制剂的多官能度。对抗阿尔茨海默氏病（AD）。筛选结果表明，它们大多数具有显着的抑制AChE AGEs形成的能力，并具有额外的自由基清除活性。特别是，5m，5b和5j表现出最大的抑制AChE的能力（IC 50 分别形成8.0、8.2和11.8 nM）和AGEs（IC 50分别为55、79 和54 µM），具有良好的抗氧化活性。分子对接研究探索了与AChE的活跃，周边和中峡谷位点的详细相互作用模式。这些具有这种多种药理活性的化合物可以进一步带头开发用于治疗阿尔茨海默氏病的有效药物。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2078-4

文献信息

• Dunne et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 1252,1257
  作者：Dunne et al.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Synthesis of Nitroflavones by Cyclodehydrogenation of 2′-Hydroxychalcones and by the Baker-Venkataraman Method
  作者：Ana I. R. N. A. Barros、Artur M. S. Silva

  DOI：10.1007/s00706-006-0550-9

  日期：2006.12

  Several nitroflavone derivatives were synthesized by cyclodehydrogenation of 2'-hydroxychalcones and by the Baker-Venkataraman approach, starting from 2'-hydroxyacetophenones and benzoic acid derivatives. Nitroflavones synthesised by the first synthetic approach were obtained in better global yields than those obtained by the later method. The structures of all new compounds were elucidated by microanalyses, 1D and 2D NMR, IR, and mass spectroscopic measurements.
• Synthesis of halogenated/nitrated flavone derivatives and evaluation of their affinity for the central benzodiazepine receptor
  作者：Mariel Marde、Juan Zinczuk、María I. Colombo、Cristina Wasowski、Haydee Viola、Claudia Wolfman、Jorge H. Medina、Edmundo A. Rúveda、Alejandro C. Paladini

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00343-0

  日期：1997.8

  A series of halogenated/nitrated flavone compounds were synthesized. Some of the products were found to be potent central benzodiazepine receptor (BDZ-R) ligands. The structure-activity relationships (SAR) analysis of the new synthetic compounds, together with that of others already described, indicates that substitutions at position 6 or 6 and 3' in the flavone nucleus are the only ones that give rise to high affinity BDZ-R ligands. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Doyle et al., Scientific Proceedings of the Royal Dublin Society, 1948, vol. 24, p. 291,299
  作者：Doyle et al.

  DOI：——

  日期：——