dimethyl(phenyl)(thiophen-2-ylmethoxy)silane | 125553-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: dimethyl(phenyl)(thiophen-2-ylmethoxy)silane
• 英文别名: Dimethyl-phenyl-(thiophen-2-ylmethoxy)silane
• CAS: 125553-78-8
• 化学式: C₁₃H₁₆OSSi
• 分子量: 248.421
• InChiKey: MQBIZHOAFSOLPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 二甲基苯基硅烷 在 18-冠醚-6 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到dimethyl(phenyl)(thiophen-2-ylmethoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  在冠醚存在下碱金属氟化物催化的羰基化合物的氢化硅烷化

  摘要：

  在低极性溶剂（二氯甲烷，苯，THF）中，在催化对MF / 18-crown-6（M = Cs，Rb，K），铯和铯的存在下，C = O键与二甲基苯基硅烷的硅氢加成反应很容易进行。氟化是最活跃的。使用CsF / 18-crown-6对，已经进行了许多芳香族和杂芳香族醛和酮的氢化硅烷化。相应醇的甲硅烷基醚已经以高收率制备。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)80001-z

文献信息

• Sodium Hydroxide Catalyzed Dehydrocoupling of Alcohols with Hydrosilanes
  作者：Anton A. Toutov、Kerry N. Betz、Michael C. Haibach、Andrew M. Romine、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01687

  日期：2016.11.18

  An O–Si bond construction protocol employing abundantly available and inexpensive NaOH as the catalyst is described. The method enables the cross-dehydrogenative coupling of an alcohol and hydrosilane to directly generate the corresponding silyl ether under mild conditions and without the production of stoichiometric salt byproducts. The scope of both coupling partners is excellent, positioning the

  描述了使用大量可用且廉价的NaOH作为催化剂的O-Si键构建方案。该方法使得醇和氢硅烷的交叉脱氢偶联能够在温和条件下直接产生相应的甲硅烷基醚，而不会产生化学计量的盐副产物。两种偶合剂的作用范围都非常好，这为在复杂分子和材料科学应用中使用的方法奠定了基础。还报道了一种新型的基于Si的交叉偶联试剂。
• Fluoride ion-induced hydrosilylation of aldehydes and ketones under phase-transfer conditions
  作者：Yu. Goldberg、E. AbĀbele、M. Shymanska、e. Lukevics

  DOI：10.1016/0022-328x(89)87105-0

  日期：1989.8
• Nitrogen-Neighbored Single-Cobalt Sites Enable Heterogeneous Oxidase-Type Catalysis
  作者：Qi Zhang、Mi Peng、Zirui Gao、Wendi Guo、Zehui Sun、Yi Zhao、Wu Zhou、Meng Wang、Bingbao Mei、Xian-Long Du、Zheng Jiang、Wei Sun、Chao Liu、Yifeng Zhu、Yong-Mei Liu、He-Yong He、Zhen Hua Li、Ding Ma、Yong Cao

  DOI：10.1021/jacs.2c12586

  日期：——