bis(chloromethyl)(methyl)(phenyl)silane | 124789-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: bis(chloromethyl)(methyl)(phenyl)silane
• 英文别名: Bis(chloromethyl)-methyl-phenylsilane
• CAS: 124789-72-6
• 化学式: C₉H₁₂Cl₂Si
• 分子量: 219.186
• InChiKey: ODWWKDWUYLTPLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(chloromethyl)(methyl)(phenyl)silane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基溴化铵 、 dioxide titanium 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-phenyl-3-isobutyryloxy-2-methyl-2-silapropane-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过酶促酯交换反应合成旋光的2-sila-1,3-丙二醇衍生物。

  摘要：

  来自Candida cylindracea的脂肪酶和来自黏杆菌的脂肪酶允许通过2-sila-1,3-丙二醇的单酯交换反应合成甲硅烷基-手性旋光化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80159-4
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 双(氯甲基)甲基氯硅烷 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以94%的产率得到bis(chloromethyl)(methyl)(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  阴离子接触甲硅烷基化和锗化双核杂环。

  摘要：

  描述了基于原始阴离子重排的甲硅烷基化和细菌化的双核杂环的简单获得方法。测试了一组富电子和贫电子的甲硅烷基化的芳族和杂芳族底物，以了解控制这种重排的机理和因素，特别是其区域选择性。从几个示例中可以看出，此参数遵循以前提出的规则。然后，研究了硅本身所携带的取代基的作用，特别是配体转移的选择性。另外，这种化学作用扩展到了发芽的底物。似乎涉及到一种高价锗物质，可与拟议的硅中间体相提并论。然而，一条涉及消除LiCH 2的途径首次在这种元素上观察到Cl，导致意外的苯并恶唑（或苯并氮杂）大戟型产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201402597

文献信息

• 3-Silaazetidine: An Unexplored yet Versatile Organosilane Species for Ring Expansion toward Silaazacycles
  作者：Wanshu Wang、Song Zhou、Linjie Li、Yuanhang He、Xue Dong、Lu Gao、Qiantao Wang、Zhenlei Song

  DOI：10.1021/jacs.1c04667

  日期：2021.7.28

  Small-ring silacycles are important organosilane species in main-group chemistry and have found numerous applications in organic synthesis. 3-Silaazetidine, a unique small silacycle bearing silicon and nitrogen atoms, has not been adequately explored due to the lack of a general synthetic scheme and its sensitivity to air. Here, we describe that 3-silaazetidine can be easily prepared in situ from diverse

  小环硅杂环化合物是主族化学中重要的有机硅烷物质，在有机合成中有着广泛的应用。3-硅氮杂环丁烷是一种独特的小硅环，含有硅和氮原子，由于缺乏通用合成方案及其对空气的敏感性，尚未得到充分探索。在这里，我们描述了 3-硅氮杂环丁烷可以很容易地从各种空气稳定的前体 (RSO 2 NHCH 2 SiR 1 2 CH 2CL）。3-硅氮杂环丁烷在钯催化的与末端炔烃的扩环反应中显示出优异的官能团耐受性，产生 3-硅杂四氢吡啶和多种硅氮杂环衍生物，它们是发现含硅功能分子的有前途的环骨架。
• Chromium-Based Ethylene Tetramerization Catalysts Supported by Silicon-Bridged Diphosphine Ligands: Further Combination of High Activity and Selectivity
  作者：Le Zhang、Xuejiao Meng、Yanhui Chen、Chengang Cao、Tao Jiang

  DOI：10.1002/cctc.201600941

  日期：2017.1.9

  characterized. The Cr precatalyst supported by bis(diphenylphosphinomethyl)dimethylsilane achieved a high activity of 4.2×106 g (molCr h)−1 and a high selectivity of 78.44 % towards valuable 1‐octene by using methylcyclohexane as the solvent at an ethylene pressure of 4.0 MPa and 45 °C. An intramolecular β‐H transfer mechanism was proposed to explain the unequal molar proportions of cyclic C6 byproducts

  合成并表征了一系列硅桥联二膦（SBDP）配体。通过使用二甲基环己烷作为溶剂，在乙烯压力为2的条件下，由双（二苯基膦基甲基）二甲基硅烷负载的Cr预催化剂具有4.2×10 6  g（mol Cr  h）-1的高活性和对有价值的1-辛烯的高选择性78.44％。 4.0 MPa和45°C。提出了分子内β-H转移机制来解释环状C 6副产物的摩尔比例不相等。两种配合物的晶体结构数据证明，具有宽P-Cr-P咬合角的SBDP系统在乙烯四聚反应中也表现出优异的性能。
• SYNTHÈSE ET ESSAIS DE DÉDOUBLEMENT ENZYMATIQUE DE 2-SILAPROPAN-1,3-DIOLS
  作者：Abdel HAFID Djerourou、Luis Blanco

  DOI：10.1080/10426509908037027

  日期：1999.1.1

  Various prochirals silapropan-diols were synthetised with good yields. Several enzymatic-catalysed hydrolyses or transesterification have been attempted on this products; when we change the parameters: as the temperature in transesterification reaction,the enantimeric excess will enrich substantially (75%).