S-(p-tolyl) 3-phenylpropanethioate | 93433-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-(p-tolyl) 3-phenylpropanethioate
• 英文别名: S-(4-methylphenyl) 3-phenylpropanethioate
• CAS: 93433-67-1
• 化学式: C₁₆H₁₆OS
• 分子量: 256.368
• InChiKey: HCVIWRGMPUSXFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(p-tolyl) 3-phenylpropanethioate 、 2-萘胺 在 iron(III) oxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以35%的产率得到3-phenyl-N-(1-(p-tolylthio)naphthalen-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  硫酸酯作为2-萘胺磺酰化的双功能试剂

  摘要：

  本文描述了一种有效且方便的策略，该方法通过使用硫酯作为双功能试剂，通过Fe促进的2-萘胺的直接铁酰化，来制备二芳基硫醚。这种合成策略具有高化学选择性，良好的底物范围和官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900301
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 在 四(三苯基膦)钯 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 S-(p-tolyl) 3-phenylpropanethioate
  参考文献：
  名称：

  草酸一硫代酯用于钯催化的脱羧硫代羰基化和氢硫代羰基化

  摘要：

  草酸一硫代酯（OAM）是一种易于获得和存储的试剂，在本文中报道了它是硫代酯的合成等同物，用于室温下具有高化学和区域选择性的钯催化的有机卤化物的脱羧硫代羰基化和不饱和碳-碳键的氢硫代羰基化。该反应适用于半胱氨酸衍生的硫酯的合成，因此可以对含半胱氨酸的肽进行化学修饰。OAM的脱羧反应是通过将Pd（0）氧化加到酰基-S键上进行的，这说明了反应条件非常温和。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03701

文献信息

• Esterification or Thioesterification of Carboxylic Acids with Alcohols or Thiols Using Amphipathic Monolith-SO₃H Resin
  作者：Fumika Wakayama、Ryo Ito、Kwihwan Park、Moeka Ishida、Yutaro Yamada、Shuta Ichihara、Hitoshi Takada、Shinji Nakamura、Ayumu Kato、Tsuyoshi Yamada、Hironao Sajiki、Yasunari Monguchi

  DOI：10.1246/bcsj.20210266

  日期：2021.11.15

  We have developed a method for the esterification of carboxylic acids with alcohols using amphipathic, monolithic-resin bearing sulfonic acid moieties as cation exchange functions (monolith-SO3H). Monolith-SO3H efficiently catalyzed the esterification of aromatic and aliphatic carboxylic acids with various primary and secondary alcohols (1.5–5.0 equiv) in toluene at 60–80 °C without the need to remove

  我们开发了一种使用带有磺酸部分的两亲性整体树脂作为阳离子交换功能（整体-SO 3 H）将羧酸与醇酯化的方法。Monolith-SO 3 H 在 60–80 °C 下，在甲苯中有效地催化芳香族和脂肪族羧酸与各种伯醇和仲醇（1.5–5.0 当量）的酯化反应，无需去除反应过程中产生的水。Monolith-SO 3的两亲性H 由于其吸水能力而促进脱水。该反应也适用于硫酯化，尽管需要在 120 °C 下加热，但仅使用 2.0 当量的硫醇在甲苯中即可以优异的收率获得相应的硫酯。此外，整体式-SO 3 H 可通过简单的过滤从反应混合物中分离出来，并在不降低催化活性的情况下重复使用至少五次。
• 1-硫苯基-N-乙酰-2-萘胺及其衍生物及合成 方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN109796383B

  公开（公告）日：2020-09-18

  本发明主要涉及一种1‑硫苯基‑N‑乙酰‑2‑萘胺及其衍生物及合成方法，在廉价易得含铁试剂、碘类化合物共同作用下，硫酯类化合物的碳硫键断裂与2‑萘胺发生双官能化重组生成新的C‑N/C‑S键，进行一锅多组分反应生成1‑硫苯基‑N‑乙酰‑2‑萘胺及其衍生物的方法。本发明的方法克服了现有1‑硫苯基‑N‑乙酰‑2‑萘胺类化合物的合成方法存在合成步骤复杂，需要采取多步合成工艺才能完成的缺点；本发明的方法极大限度地保持了原子经济性；具有分子结构稳定、化学性质优良，分子切块和化合物片段包含丰富的生物活性和药理活性内容；还具有反应体系简单、反应条件温和、反应设备较少、实验操作简便、用料来源广泛、用户和应用易于扩展、产品利用价值较高等优点。
• Sulfonyl Chlorides as Thiol Surrogates for Carbon–Sulfur Bond Formation: One-Pot Synthesis of Thioethers and Thioesters
  作者：Torsten Cellnik、Alan R. Healy

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00330

  日期：2022.5.6

  A method to synthesize thioethers and thioesters directly from readily available sulfonyl chlorides is reported. We demonstrate that a transient intermediate formed during phosphine-mediated deoxygenation of sulfonyl chlorides can be trapped in situ by activated alcohols or carboxylic acids to effect carbon–sulfur bond formation. The method is operationally simple and tolerates a broad range of functional

  报道了一种直接从容易获得的磺酰氯合成硫醚和硫酯的方法。我们证明了在膦介导的磺酰氯脱氧过程中形成的瞬态中间体可以被活化的醇或羧酸原位捕获，从而影响碳硫键的形成。该方法操作简单并且可以容忍广泛的官能团。特别关注的是密集功能化天然产物和药物的后期多样化。
• Palladium-Catalyzed Regiodivergent Decarboxylative Hydrothiocarbonylation of Vinylarenes Using Oxalic Acid Monothioesters
  作者：Rui Shang、Kang Li、Ni Shen、Can Liu

  DOI：10.1055/a-1807-8282

  日期：2022.5

  reagent, is reported herein as a synthetic equivalent of thioester for palladium-catalyzed decarboxylative hydrothiocarbonylation of vinylarenes to achieve both branched and linear regioselectivity. The reactions provided user-friendly synthetic methods for preparation of α- or β-arylated propionic acid thioesters from vinylarenes without directly handling toxic carbon monoxide and odorous thiols.

  草酸单硫酯 (OAM) 是一种易于获得且工作台稳定的试剂，在本文中被报道为硫酯的合成等效物，用于乙烯基芳烃的钯催化脱羧氢硫羰基化，以实现支链和线性区域选择性。该反应为从乙烯基芳烃制备α-或β-芳基化丙酸硫酯提供了用户友好的合成方法，而无需直接处理有毒的一氧化碳和有气味的硫醇。
• Palladium-Catalyzed Thiocarbonylation of Alkenes toward Linear Thioesters
  作者：Han-Jun Ai、Fengqian Zhao、Hui-Qing Geng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acscatal.1c00414

  日期：2021.3.19