3-(piperidin-1-yl)-3-thioxopropanenitrile | 81730-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-(piperidin-1-yl)-3-thioxopropanenitrile
• 英文别名: 3-Piperidin-1-yl-3-sulfanylidenepropanenitrile
• CAS: 81730-52-1
• 化学式: C₈H₁₂N₂S
• 分子量: 168.263
• InChiKey: JTLYINWKQZHZDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(piperidin-1-yl)-3-thioxopropanenitrile 在 乙醇 、 sodium 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N'-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-piperidin-1-ylthiadiazole-4-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  在重氮基转移条件下由2-氰基硫代乙酰胺可交换合成4,5-官能化的1,2,3-噻二唑和1,2,3-三唑

  摘要：

  描述了由2-氰基硫代乙酰胺和磺酰基叠氮化物高产率地进行溶剂基控制的，无过渡金属的4,5-官能化的1,2,3-噻二唑和1,2,3-三唑的合成。在重氮转移条件下，在非质子传递溶剂中存在碱的情况下，用作C–C–S结构单元的2-氰基硫代乙酰胺仅产生5-氨基-4-氰基-1,2,3-噻二唑。由于2-氰基硫代乙酰胺（CC-N结构单元）中一个反应中心的变化，使用醇盐/醇系统可以完全改变反应过程，从而形成5-磺酰胺基1,2,3。 -三唑-4-碳硫代酰胺钠盐为唯一产品​​。后者是5-氨基-1,2,3-噻二唑-4-羧酰亚胺的良好前体，其在天然质子介质中或在酸性条件下发生于康福斯类型的重排。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02736
• 作为产物：
  描述：

  N-氰乙酰基哌啶 在 diphosphorus pentasulfide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以55.1%的产率得到3-(piperidin-1-yl)-3-thioxopropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Bobylev, V. A.; Petrov, M. L.; Petrov, A. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 239 - 245

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Water/Alkali-Catalyzed Reactions of Azides with 2-Cyanothioacetamides. Eco-Friendly Synthesis of Monocyclic and Bicyclic 1,2,3-Thiadiazole-4-carbimidamides and 5-Amino-1,2,3-triazole-4-carbothioamides
  作者：Valeriy O. Filimonov、Lidia N. Dianova、Tetyana V. Beryozkina、Dmitrii Mazur、Nikolai A. Beliaev、Natalia N. Volkova、Vladimir G. Ilkin、Wim Dehaen、Albert T. Lebedev、Vasiliy A. Bakulev

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01599

  日期：2019.11.1

  extended to the one-pot reaction of sulfonyl chlorides and 6-chloropyrimidines 2'o with sodium azide, leading to final products in higher yields, that is, avoiding the isolation of unsafe sulfonyl azides. The method was furthermore applied to the reaction of N,N'-bis-(2-cyanothiocarbonyl)pyrazine 1h with sulfonyl azides to afford bicyclic 1,2,3-thiadiazoles 8 and 1,2,3-triazoles 9 connected via a 1,1'-piperazinyl

  研究了硫酰胺与叠氮化物在水中的反应。可靠地表明，2-氰基硫代乙酰胺1与各种类型的叠氮化物2在碱存在下的水中反应是一种高效，通用，一步一步，原子经济且生态友好的合成1的方法， 2,3-噻二唑-4-碳二酰亚胺5和1,2,3-三唑-4-碳硫酰胺4。该方法可以扩展到磺酰氯和6-氯嘧啶2'o与叠氮化钠的一锅反应，导致最终产品的收率更高，即避免了分离不安全的磺酰叠氮化物。该方法进一步应用于N，N′-双-（2-氰基硫代羰基羰基）吡嗪1h与磺酰基叠氮化物的反应，得到通过1连接的双环1,2,3-噻二唑8和1,2,3-三唑9。 ，1'-哌嗪基接头。
• A Versatile Approach for the Synthesis of 8H-Thieno[2,3-b]indoles and N-[2-(2-N-(R1,R2)-2-Thioxoacetyl)-phenyl]acetamides from 1-Acetyl-1,2-dihydro-3H-indol-3-one (Acetylindoxyl) and Its Derivatives: A Novel Synthesis of Intermediate (1-Acetyl-1H-indol-3-
  作者：Valeriya S. Velezheva、Alexander Yu. Lepyoshkin、Konstantin F. Turchin、Irina N. Fedorova、Alexander S. Peregudov、Patrick J. Brennan

  DOI：10.1002/jhet.960

  日期：2013.3

  the synthesis of new 2‐amino‐3‐cyano/alkoxycarbonyl‐8H‐thieno[2,3‐b]indoles 5 and another one for the synthesis of 2‐N,N‐dialkylamino‐3‐cyano/aryl‐8H‐thieno[2,3‐b]indoles 16, based either on acetylindoxyl 1 and (1‐acetyl‐1H‐indol‐3‐yl)malononitrile/cyanoacetates 14 or 2‐bromoacetylindoxyl 2 transformations. A new, simple, rapid, and efficient method for the synthesis of valuable key intermediate ma

  我们报告了两种合成新的2-氨基-3-氰基/烷氧基羰基-8H-噻吩并[2,3 - b]吲哚5的方法，另一种用于合成2 - N，N-二烷基氨基-3-氰基的方法。 / aryl-8H-thieno [2,3-b]吲哚16，基于乙酰吲哚基1和（1-乙酰基-1H-吲哚-3-基）丙二腈/氰基乙酸酯14或2-溴乙酰基吲哚基2转化。一种新的，简单，快速而有效的方法，用于合成基于乙酰吲哚酚1的重要关键中间体丙二腈/氰基乙酸酯14已经开发了在三乙胺存在下与丙二腈或氰基乙酸酯缩合的方法。许多用于硫代乙酰胺的制备合成步骤6，1- acetylthioisatin 8，和2,2-二取代的indoxyls 13噻吩并[2,3-B]吲哚的合成过程中已被详细阐述。硫代乙酰胺6已被证明是对结核分枝杆菌H 37 Rv有活性的新型药物，其抑制浓度范围在5至21μg/ mL之间。
• Thion-und Dtihioester, 42. Mitt. Synthese und Eigenschaften von Thioncyanessigestern
  作者：Hans-Georg Müller、Kalaus Hartke

  DOI：10.1002/ardp.19883211210

  日期：——

  Malondinitril (1) läßt sich über die Imidoesterhydrochloride 2 mit anschließender Sulfhydrolyse in die Thioncyanessigester 3 überführen. Der Ethylester 3a kondensiert mit Benzylamin unter H2S‐Abspaltung zu dem Imidoester 7 und mit Piperidin unter Eliminierung von Ethanol zum Cyanthioacetamid (9). Mit einer äquimolaren Menge Phenylhydrazin bildet 3a den Hydrazonid‐ester 11, der sich zum Pyrazol 12 cyclisieren

  丙二腈 (1) 可以通过亚胺酯盐酸盐 2 和随后的硫水解转化为亚硫氰基乙酸酯 3。乙酯3a与苄胺缩合，消除H 2 S，得到亚胺酯7，与哌啶缩合，消除乙醇，得到氰硫代乙酰胺(9)。与等摩尔量的苯肼一起，3a 形成腙酯 11，它可以环化得到吡唑 12。过量的苯肼形成二氢甲臜13，它被四乙酸铅氧化成甲臜14，加热闭环成吡唑15。脒与 3a 形成 4-氨基嘧啶 17，与 3a 碱金属盐形成 4-嘧啶硫酮 18。
• β-(Cycloalkylamino)ethanesulfonyl azides as novel water-soluble reagents for the synthesis of diazo compounds and heterocycles
  作者：Yuri M. Shafran、Pavel S. Silaichev、Vasiliy A. Bakulev

  DOI：10.1007/s10593-019-02609-z

  日期：2019.12

  water-soluble sulfonyl azides were synthesized, which are basic by nature. The obtained compounds were used as donors of the diazo group in the diazo transfer reaction. Due to their good solubility in water and high polarity, the byproducts formed in this case were easily separated from the desired products by washing with water or column chromatography. It was also shown that new sulfonyl azides as a result

  合成了本质上是碱性的新型水溶性磺酰叠氮化物。所获得的化合物在重氮转移反应中用作重氮基团的供体。由于它们在水中的良好溶解性和高极性，在这种情况下形成的副产物很容易通过用水或柱色谱法洗涤而与所需产物分离。还显示出由于反应的结果，新的磺酰叠氮化物可以掺入杂环产物中，赋予它们水溶性。
• The Dimroth rearrangement of 5-amino-1-aryl-1,2,3-triazole-4-carbothioamides
  作者：Vladimir G. Ilkin、Lidiya N. Dianova、Vasiliy A. Bakulev、Vera S. Berseneva、Dmitry A. Saveliev、Tetyana V. Beryozkina

  DOI：10.1007/s10593-020-02819-w

  日期：2020.10

  The rearrangement of 5-amino-1-aryl-1,2,3-triazole-4-carbothioamides was investigated. The process was optimized by varying the solvent, temperature, and the type of base. The optimal reaction conditions were found, and new 1-unsubstituted 5-arylamino-1,2,3-triazole-4-carbothioamides were synthesized. It has been shown that 1-aryl-1,2,3-triazoles containing a nitro group in the para position undergo

  研究了5-氨基-1-芳基-1,2,3-三唑-4-碳硫代酰胺的重排。通过改变溶剂，温度和碱的种类来优化工艺。找到了最佳的反应条件，并合成了新的1-未取代的5-芳基氨基-1,2,3-三唑-4-碳硫代酰胺。已经显示，在不存在碱的情况下，在正丁醇中加热回流后，在对位含有硝基的1-芳基-1,2,3-三唑发生重排。芳基部分中含有卤素，氢，甲基或甲氧基的化合物的重排需要使用碱。所得化合物的结构通过NMR光谱法和质谱法的数据确认。