(2S,3R)-2,5-Dimethyl-3-triethylsilanyloxy-hexanal | 909296-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R)-2,5-Dimethyl-3-triethylsilanyloxy-hexanal
• CAS: 909296-22-6
• 化学式: C₁₄H₃₀O₂Si
• 分子量: 258.476
• InChiKey: USSMCGBWZMPVLN-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2,5-Dimethyl-3-triethylsilanyloxy-hexanal 、 1-[(4R)-2-sulfanylidene-4-(2-triethylsilyloxypropan-2-yl)-1,3-thiazolidin-3-yl]ethanone 在 二氯苯酚溴酯 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到(3R,4R,5R)-3-hydroxy-4,7-dimethyl-1-[(4R)-2-sulfanylidene-4-(2-triethylsilyloxypropan-2-yl)-1,3-thiazolidin-3-yl]-5-triethylsilyloxyoctan-1-one
  参考文献：
  名称：

  与非手性N-乙酰噻唑烷硫酮试剂的双非对映选择性乙酸羟醛反应

  摘要：

  描述了使用基于N-乙酰基噻唑烷硫酮的手性助剂1和2和手性醛的双非对映选择性乙酸酯羟醛反应。带有α-烷基立体中心的醛表现出中等水平的双非对映异构，而带有α-或β-烷氧基取代的醛则几乎没有或没有双非对映异构。在所研究的所有情况下，反应的立体选择性均取决于试剂而不是底物。

  DOI：

  10.1021/jo0605694
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S,3R)-2,5-Dimethyl-3-triethylsilanyloxy-hexanal
  参考文献：
  名称：

  与非手性N-乙酰噻唑烷硫酮试剂的双非对映选择性乙酸羟醛反应

  摘要：

  描述了使用基于N-乙酰基噻唑烷硫酮的手性助剂1和2和手性醛的双非对映选择性乙酸酯羟醛反应。带有α-烷基立体中心的醛表现出中等水平的双非对映异构，而带有α-或β-烷氧基取代的醛则几乎没有或没有双非对映异构。在所研究的所有情况下，反应的立体选择性均取决于试剂而不是底物。

  DOI：

  10.1021/jo0605694