rel-(3R*,3aS*,7aS*)-3-benzyl-2-methyl-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydrobenzo[d]isoxazol-4-one | 152538-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: rel-(3R*,3aS*,7aS*)-3-benzyl-2-methyl-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydrobenzo[d]isoxazol-4-one
• 英文别名: 1,2-Benzisoxazol-4(2H)-one, hexahydro-2-methyl-3-(phenylmethyl)-, (3R,3aS,7aS)-rel-；(3S,3aR,7aR)-3-benzyl-2-methyl-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-1,2-benzoxazol-4-one
• CAS: 152538-59-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: ALQXIMVNPRVWQA-CFVMTHIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rel-(3R*,3aS*,7aS*)-3-benzyl-2-methyl-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydrobenzo[d]isoxazol-4-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到rel-(3R,3aS,7aS)-3-benzyl-2-methyl-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydrobenzo[d]isoxazol-4-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING REL-(3R*,3AS*,7AS*)-3-BENZYL-2-METHYL-2,3, 3A,4,5,6,7,7A- OCTAHYDROBENZO[D]ISOXAZOI-4-ONE OR A SALT THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE REL-(3R*,3AS*,7AS*)-3-BENZYL-2-MÉTHYL-2,3, 3A,4,5,6,7,7A-OCTAHYDROBENZO[D]ISOXAZOL-4-ONE OU DE L'UN DE SES SELS

  摘要：

  该发明涉及一种制备BTG-1640的过程，即rel-(3R*，3aS*，7aS*)-3-苄基-2-甲基-2,3,3a,4,5,6,7,7a-辛氢苯并[d]异噁唑-4-酮或其盐的方法，包括以下步骤：d)将苯乙醛(4)加入N-甲基羟胺(5)的盐形式中，在选择自三级胺NR1R2R3组成的有机碱的存在下，其中R1、R2、R3分别独立地代表C1-C4烷基、碱金属或碱土金属(C1-C4)烷氧基、碱金属或碱土金属(C1-C4)羧酸盐，并在选择自C1-C5醇、甲酰胺、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜组成的无水极性溶剂的存在下，在温度范围从0°C到120°C提供，去除溶剂后，得到一种亚硝基酮单体(3)和二聚体(10)的固体混合物，其中亚硝基酮与二聚体的比例在90:10到0:100的范围内；e)将步骤d)中得到的固体混合物，其中亚硝基酮与二聚体的比例在90:10到0:100的范围内，与环己酮(2)反应；f)将步骤e)中得到的粗反应产物，经干燥蒸发和重新溶解于不溶于水的溶剂中，至少用水洗涤一次，然后将有机相干燥蒸发至干燥；g)通过在干燥状态下向有机相中加入草酸沉淀BTG-1640作为草酸盐(1c)；h)可选择性地从草酸盐中释放BTG-1640碱。

  公开号：

  WO2011010332A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-phenyl-1-methoxyethyl)-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane chloride 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 rel-(3R*,3aS*,7aS*)-3-benzyl-2-methyl-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydrobenzo[d]isoxazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING REL-(3R*,3AS*,7AS*)-3-BENZYL-2-METHYL-2,3, 3A,4,5,6,7,7A- OCTAHYDROBENZO[D]ISOXAZOI-4-ONE OR A SALT THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE REL-(3R*,3AS*,7AS*)-3-BENZYL-2-MÉTHYL-2,3, 3A,4,5,6,7,7A-OCTAHYDROBENZO[D]ISOXAZOL-4-ONE OU DE L'UN DE SES SELS

  摘要：

  该发明涉及一种制备BTG-1640的过程，即rel-(3R*，3aS*，7aS*)-3-苄基-2-甲基-2,3,3a,4,5,6,7,7a-辛氢苯并[d]异噁唑-4-酮或其盐的方法，包括以下步骤：d)将苯乙醛(4)加入N-甲基羟胺(5)的盐形式中，在选择自三级胺NR1R2R3组成的有机碱的存在下，其中R1、R2、R3分别独立地代表C1-C4烷基、碱金属或碱土金属(C1-C4)烷氧基、碱金属或碱土金属(C1-C4)羧酸盐，并在选择自C1-C5醇、甲酰胺、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜组成的无水极性溶剂的存在下，在温度范围从0°C到120°C提供，去除溶剂后，得到一种亚硝基酮单体(3)和二聚体(10)的固体混合物，其中亚硝基酮与二聚体的比例在90:10到0:100的范围内；e)将步骤d)中得到的固体混合物，其中亚硝基酮与二聚体的比例在90:10到0:100的范围内，与环己酮(2)反应；f)将步骤e)中得到的粗反应产物，经干燥蒸发和重新溶解于不溶于水的溶剂中，至少用水洗涤一次，然后将有机相干燥蒸发至干燥；g)通过在干燥状态下向有机相中加入草酸沉淀BTG-1640作为草酸盐(1c)；h)可选择性地从草酸盐中释放BTG-1640碱。

  公开号：

  WO2011010332A1

文献信息

• WO2008/53326
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2008/53325
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2009/130263
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——