3‑[[4‑[[4‑(octyloxy)benzoyl]oxy]benzoyl]oxy]benzoic acid | 914466-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 3‑[[4‑[[4‑(octyloxy)benzoyl]oxy]benzoyl]oxy]benzoic acid
• 英文别名: 3-[[4-[[4-(Octyloxy)benzoyl]oxy]benzoyl]oxy]benzoic acid；3-[4-(4-octoxybenzoyl)oxybenzoyl]oxybenzoic acid
• CAS: 914466-65-2
• 化学式: C₂₉H₃₀O₇
• 分子量: 490.553
• InChiKey: FEGFLZDLMSTKDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3‑[[4‑[[4‑(octyloxy)benzoyl]oxy]benzoyl]oxy]benzoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ten isomeric five-ring bent-core mesogens: The influence of the direction of the carboxyl connecting groups on the mesophase behaviour

  摘要：

  为了研究连接基团方向在弯核介素中的作用，我们合成了两个系列的十种可能的非手性异构五环弯核化合物，其中所有的芳香环都由酯基连接，每种化合物都具有相同长度的末端链（分别为辛氧基或十二氧基）。异构体的结构仅以至少一个酯基的方向来区分。我们通过偏光显微镜、差示扫描量热法、X 射线实验和电光测量等方法对这些化合物的介相行为进行了研究。我们发现，尽管结构上存在细微差别，但还是出现了多种介相（SmCPA、Colrec、Colob），其清除温度在 121 至 193 ℃（辛氧基异构体）和 112 至 189 ℃（十二烷氧基异构体）之间变化。根据酯基方向的不同，其中一些异构体显示出有趣的特性，如在 SmCPA 和柱状相中由场诱导的手性反转、由场诱导的清除温度升高、二阶相变 Colob → SmCPA 或可逆的场诱导相变 Colob → SmCPF。在对孤立分子进行理论计算和分子动力学模拟的基础上，讨论了连接基团方向意想不到的强烈影响。

  DOI：

  10.1039/b508488a
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯甲酸苄酯 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3‑[[4‑[[4‑(octyloxy)benzoyl]oxy]benzoyl]oxy]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Ten isomeric five-ring bent-core mesogens: The influence of the direction of the carboxyl connecting groups on the mesophase behaviour

  摘要：

  为了研究连接基团方向在弯核介素中的作用，我们合成了两个系列的十种可能的非手性异构五环弯核化合物，其中所有的芳香环都由酯基连接，每种化合物都具有相同长度的末端链（分别为辛氧基或十二氧基）。异构体的结构仅以至少一个酯基的方向来区分。我们通过偏光显微镜、差示扫描量热法、X 射线实验和电光测量等方法对这些化合物的介相行为进行了研究。我们发现，尽管结构上存在细微差别，但还是出现了多种介相（SmCPA、Colrec、Colob），其清除温度在 121 至 193 ℃（辛氧基异构体）和 112 至 189 ℃（十二烷氧基异构体）之间变化。根据酯基方向的不同，其中一些异构体显示出有趣的特性，如在 SmCPA 和柱状相中由场诱导的手性反转、由场诱导的清除温度升高、二阶相变 Colob → SmCPA 或可逆的场诱导相变 Colob → SmCPF。在对孤立分子进行理论计算和分子动力学模拟的基础上，讨论了连接基团方向意想不到的强烈影响。

  DOI：

  10.1039/b508488a

文献信息

• Achiral bent-core azo compounds: effect of different types of linkage groups and their direction of linking on liquid crystalline properties
  作者：N. G. Nagaveni、Arun Roy、Veena Prasad

  DOI：10.1039/c2jm30709j

  日期：——

  We report, the design, synthesis and mesomorphic properties of six new homologous series of achiral bent-core compounds. In this study, we have investigated the effect of different types of linkage groups and their direction of linking, on the mesomorphic properties of azo functionalized compounds. The molecular structures of these newly synthesized compounds are characterized by spectroscopic methods. The liquid crystalline properties are studied using polarizing optical microscopy, differential scanning calorimetry, X-ray diffraction and electro-optical studies. We observed a variety of mesophases in these compounds, viz. N, B1, B2, SmA, SmAdPAetc. From our investigations, we found that the type and the direction of the linkage group affects the thermal range or even sometimes the nature of the mesophase itself. We have also carried out photo-induced studies on the B2 mesophase of some of the selected compounds and found that the reversal in the direction of linkage groups does affect the photochromic properties of the compounds.

  我们报告了六个新的同源系列非手性弯曲核化合物的设计、合成和介观性质。在这项研究中，我们探讨了不同类型的连接基团及其连接方向对偶氮官能团化合物中间形态性质的影响。这些新合成化合物的分子结构是通过光谱方法表征的。使用偏振光学显微镜、差示扫描量热法、X 射线衍射和电光研究了液晶特性。我们在这些化合物中观察到了多种介相，即 N、B1、B2、SmA、SmAdPA 等。通过研究，我们发现连接基团的类型和方向会影响热范围，有时甚至会影响介相本身的性质。我们还对一些选定化合物的 B2 介相进行了光诱导研究，发现连接基团方向的逆转确实会影响化合物的光致变色特性。
• The synthesis, mesomorphic and dielectric investigation of new unsymmetrical bent-core mesogens derived from 3-hydroxybenzoic acid
  作者：Hale Ocak、Esma Ahlatcıoğlu Özerol、Fulya Çağla Çelikel、Mustafa Okutan、Belkız Bilgin Eran

  DOI：10.1007/s11696-020-01203-4

  日期：2020.11

  optical microscopy and differential scanning calorimetry. New compounds with the reversed ester linking unit exhibit a monotropic or enantiotropic columnar mesophase at lower temperatures as compared to analogs with a straight chain depending on the presence of the branched (S)-3,7-dimethyloctyloxy terminal chain. Dielectric measurements for one of the bent-core mesogens, 3-[[4-[[4-(octyloxy)benzoyl]ox

  摘要介绍了由3-羟基苯甲酸中心核衍生而来的新的不对称弯曲核介晶的合成，同构和介电研究，该中心核具有两个在两个末端带有（S）-3,7-二甲基辛氧基和两个正烷氧基链的杆状单元。通过偏光光学显微镜和差示扫描量热法研究了新型不对称弯曲核材料的液晶性能。相比，类似物具有取决于支化（存在的直链与反转酯连接单元新化合物表现出在较低温度下一个单变性或互变柱状相小号）-3,7-二甲基辛氧基末端链。弯曲核液晶元之一的介电测量，3-[[[4-[[4-（辛基氧基）苯甲酰基]氧基]苯甲酰基]氧基]苯甲酸4-[[4-（（S）-3,7-二甲基辛基氧基]苯氧基]羰基]苯基酯（OBDPE）已在不同温度下于25.12至50265k rad / s的角频率范围内进行。通过介电测量，获得了OBDPE的实，虚介电常数，电导率机制和介电弛豫机制。 图形摘要
• Ten isomeric five-ring bent-core mesogens: The influence of the direction of the carboxyl connecting groups on the mesophase behaviour
  作者：Wolfgang Weissflog、Gisela Naumann、Bedrich Kosata、Martin W. Schröder、Alexey Eremin、Siegmar Diele、Zinaida Vakhovskaya、Horst Kresse、Rudolf Friedemann、S. Ananda Rama Krishnan、Gerhard Pelzl

  DOI：10.1039/b508488a

  日期：——

  In order to study the role of the direction of the connecting groups in bent-core mesogens we synthesized two series of ten possible achiral isomeric five-ring bent-core compounds in which all aromatic rings are connected by ester groups and each of which possesses the same length of the terminal chains (octyloxy or dodecyloxy, respectively). The structure of the isomers is distinguished by the direction of at least one ester group, only. The mesophase behaviour of the compounds has been studied by polarizing microscopy, differential scanning calorimetry, X-ray experiments and electro-optical measurements. We have found that in spite of the minor structural differences a variety of mesophases occur (SmCPA, Colrec, Colob) whereby the clearing temperatures vary from 121 to 193 °C (octyloxy isomers) and 112 to 189 °C (dodecyloxy isomers). Depending on the direction of the ester groups some of these isomers show interesting properties, such as field-induced inversion of chirality in SmCPA and columnar phases, the field-induced enhancement of the clearing temperature, a second-order phase transition Colob → SmCPA or the reversible field-induced phase transition Colob → SmCPF. The unexpectedly strong influence of the direction of the connecting groups is discussed on the base of theoretical calculations and molecular dynamics simulation on isolated molecules.

  为了研究连接基团方向在弯核介素中的作用，我们合成了两个系列的十种可能的非手性异构五环弯核化合物，其中所有的芳香环都由酯基连接，每种化合物都具有相同长度的末端链（分别为辛氧基或十二氧基）。异构体的结构仅以至少一个酯基的方向来区分。我们通过偏光显微镜、差示扫描量热法、X 射线实验和电光测量等方法对这些化合物的介相行为进行了研究。我们发现，尽管结构上存在细微差别，但还是出现了多种介相（SmCPA、Colrec、Colob），其清除温度在 121 至 193 ℃（辛氧基异构体）和 112 至 189 ℃（十二烷氧基异构体）之间变化。根据酯基方向的不同，其中一些异构体显示出有趣的特性，如在 SmCPA 和柱状相中由场诱导的手性反转、由场诱导的清除温度升高、二阶相变 Colob → SmCPA 或可逆的场诱导相变 Colob → SmCPF。在对孤立分子进行理论计算和分子动力学模拟的基础上，讨论了连接基团方向意想不到的强烈影响。