N²-(4-isobutyryloxyphenyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-[N,N-diisopropylamino-(2-cyanoethoxy)-phosphinyl]-2'-deoxyguanosine | 1140395-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N²-(4-isobutyryloxyphenyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-[N,N-diisopropylamino-(2-cyanoethoxy)-phosphinyl]-2'-deoxyguanosine
• CAS: 1140395-37-4
• 化学式: C₅₀H₅₈N₇O₉P
• 分子量: 932.026
• InChiKey: GXXUOZPJUSZALL-JDQPNXEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  944.4±75.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  184.31
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N²-(4-isobutyryloxyphenyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyguanosine 、 双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 在 四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到N²-(4-isobutyryloxyphenyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-[N,N-diisopropylamino-(2-cyanoethoxy)-phosphinyl]-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  苯-DNA加合物，N2-（4-羟基苯基）-2'-脱氧鸟苷的完全保护的亚磷酰胺的合成，并将后者掺入DNA低聚物中。

  摘要：

  N（2）-（4-羟基苯基）-2'-脱氧鸟苷-5'-O-DMT-3'-亚磷酰胺已合成并用于掺入N（2）-（4-羟基苯基）-2'-dG （N（2）-4-HOPh-dG）转化为DNA，使用固态合成技术。获得异种核苷的关键步骤是由4-异丁酰氧基溴代苯经完全保护的2'-脱氧鸟苷衍生物的钯（黄磷螯合）催化的N（2）-芳基化（Buchwald-Hartwig反应）。反应以高收率进行，并且通过标准方法将加合物转化为所需的5'-O-DMT-3'-O-亚磷酰胺。后者被用来合成寡聚脱氧核苷酸，其中N（2）-4-HOPh-dG加合物是位点特异性结合的。通过反相HPLC纯化低聚物。

  DOI：

  10.1080/15257770802258034