(3-endo)-3-[8-(5-hexen-1-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl]-2,2-diphenylpropanenitrile | 852435-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (3-endo)-3-[8-(5-hexen-1-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl]-2,2-diphenylpropanenitrile
• CAS: 852435-97-3
• 化学式: C₂₈H₃₄N₂
• 分子量: 398.591
• InChiKey: RKNAZPBYOYQEEW-LRGKQRPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  27.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲烷 、 (3-endo)-3-[8-(5-hexen-1-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl]-2,2-diphenylpropanenitrile 在 potassium carbonate 作用下， 以 二叔丁醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以40%的产率得到(1R,3r,5S)-3-(2-cyano-2,2-diphenylethyl)-8-(hex-5-en-1-yl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  [EN] M3 MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR MUSCARINIQUE M3 DE L'ACETYLCHOLINE

  摘要：

  公开号：

  WO2005046586A3
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethyl-ethyl endo-3-(hydroxymethyl)-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.17h， 生成 (3-endo)-3-[8-(5-hexen-1-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl]-2,2-diphenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] M3 MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR MUSCARINIQUE M3 DE L'ACETYLCHOLINE

  摘要：

  公开号：

  WO2005046586A3

文献信息

• Design, synthesis and structure–activity relationship of N-substituted tropane muscarinic acetylcholine receptor antagonists
  作者：Dramane I. Lainé、Hongxing Yan、Haibo Xie、Roderick S. Davis、Jeremy Dufour、Katherine L. Widdowson、Michael R. Palovich、Zehong Wan、James J. Foley、Dulcie B. Schmidt、Gerald E. Hunsberger、Miriam Burman、Alicia M. Bacon、Edward F. Webb、Mark A. Luttmann、Michael Salmon、Henry M. Sarau、Sandra T. Umbrecht、Philip S. Landis、Brian J. Peck、Jakob Busch-Petersen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.02.015

  日期：2012.5

  A novel series of N-substituted tropane derivatives was characterized as potent muscarinic acetylcholine receptor antagonists (mAChRs). Kinetic washout studies showed that the N-endosubstituted analog 24 displayed much slower reversibility at mAChRs than the methyl-substituted parent molecule darotropium. In addition, it was shown that this characteristic appeared to translate into enhanced which duration of action in a mouse model of bronchonstriction. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.