N¹-<(octylthio)carbonyl>uracil | 95087-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: N¹-<(octylthio)carbonyl>uracil
• 英文别名: S-octyl 2,4-dioxopyrimidine-1-carbothioate
• CAS: 95087-21-1
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 284.379
• InChiKey: TZUSUXVYOZPDFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  71.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-<(octylthio)carbonyl>uracil 、 2,3,5-tri-O-benzoyl-D-ribofuranosyl bromide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(3-octylsulfanylcarbonyl-2,6-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  5-氟尿嘧啶衍生物。七 叔胺促进嘧啶的正糖基化

  摘要：

  酰基糖基卤化物在叔胺存在下与N 1-和N 3-（辛硫基）-羰基嘧啶平稳反应，以高收率得到相应的核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91119-0
• 作为产物：
  描述：

  硫代氯碳酸S-辛酯 、 尿嘧啶 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以48%的产率得到N¹-<(octylthio)carbonyl>uracil
  参考文献：
  名称：

  核苷类似物。14.由三碳链分开的5-氟尿嘧啶和N-（2-氯乙基）-N-亚硝基脲部分的分子组合在小鼠中的抗肿瘤活性的合成。

  摘要：

  将具有N-（2-氯乙基）-N-亚硝基脲基团的两个碳（C2）侧链作为“糖”部分的5-氟尿嘧啶（5-FU）核糖核酸被设计为抗代谢物和烷基化的分子组合但是，游离5-FU的水解释放速度还不够快，不足以显着提高它们对小鼠结肠和乳腺肿瘤表现出的高活性。在目前对反应性更高的C3核糖核苷的合成的研究中，发现通过标准方法可以方便地获得烷氧基/尿嘧啶-1-基类型的烷氧基/尿嘧啶-1-基类型，这些基团连接到前体邻苯二甲酰亚胺的醛中心。 。甲硫基/尿嘧啶-1-基类似物需要相对大量的甲硫醇试剂，对烷基甲基硫醚的α-氯化或其S-氧化物的Pummerer重排，或异硫脲溴化铵的连续水解和甲基化的替代方案的研究令人失望。为了成功制备烷氧基/尿嘧啶-3-基化合物，用于C2同源物的途径需要进行大量的实验修饰。除了这些O，N-和S，N-乙缩醛以外，还制备了带有两个5-F​​U残基的一些N，N-乙缩醛。新药物已经针对小鼠实验性肿瘤

  DOI：

  10.1021/jm9507237