4-苯基-1-哌啶丙醇 | 15037-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-苯基-1-哌啶丙醇
• 英文名称: 3-(4-phenylpiperidinyl)propanol
• 英文别名: 1-(3-hydroxypropyl)-4-phenylpiperidine；4-Phenyl-1-piperidinepropanol；3-(4-phenylpiperidin-1-yl)propan-1-ol
• CAS: 15037-36-2
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• mdl: MFCD04108119
• 分子量: 219.327
• InChiKey: CPEMAAAOWZZLBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  359.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1-哌啶丙醇 以 甲苯 为溶剂， 以2.88 g (100%)的产率得到3-(4-phenylpiperidin-1-yl)propyl acetoacetate
  参考文献：
  名称：

  Dihydropyridines and new uses thereof

  摘要：

  该发明提供了一种治疗良性前列腺增生的方法，包括向受试者施用具有以下结构的化合物的治疗有效量： 其中Y为--(CH.sub.2).sub.n --，其中n为1、2、3、4或5；--(CH.sub.2).sub.h --O--(CH.sub.2).sub.k --，其中h和k独立且相同或不同，为2、3或4；--(CH.sub.2).sub.h --CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.k --；或--(CH.sub.2).sub.h --C.tbd.C--(CH.sub.2).sub.k --，其中h和k独立且相同或不同，为1、2、3或4；其中Z为O、NH或CH.sub.2；其中R.sup.1为线性或支链烷基、烷氧基烷基或芳基烷基；其中R.sup.2和R.sup.4独立且相同或不同，为H，或线性或支链烷基；其中R.sup.3为H、线性或支链烷基、烷氧基、烷氧基烷基或酰基；其中R.sup.5和R.sup.6独立且相同或不同，为H、OH、Cl、Br、F、NO.sub.2、CN、CF.sub.3或NH.sub.2，或线性或支链烷基、烷氧基、烷氧羰基、酰基、烷基亚砜、烷基砜、或单烷基或二烷基氨基基团。还公开了含有一、两个或三个环的其他活性化合物，以及由此制备的药物组合物和在治疗BPH、抑制胆固醇合成和降低眼压中的使用方法。

  公开号：

  US05767131A1
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基哌啶 、 3-溴-1-丙醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到4-苯基-1-哌啶丙醇
  参考文献：
  名称：

  Novel (4-Phenylpiperidinyl)- and (4-Phenylpiperazinyl)alkyl-Spaced Esters of 1-Phenylcyclopentanecarboxylic Acids as Potent .sigma.-Selective Compounds

  摘要：

  A series of novel 4-phenylpiperidinyl and (4-phenylpiperazinyl) alkyl 1-phenylcyclopentanecarboxylates was synthesized and evaluated for affinity at sigma(1) and sigma(2) sites by inhibition of [H-3]-(+)-pentazocine (PENT) and [H-3]-1,3-di(2-tolyl)guanidine (DTG) binding in guinea pig brain. The phenylpiperidines were more potent sigma ligands than the corresponding piperazines. Structural modifications varying the optimal spatial distance between the piperidine nitrogen and ester functions led to the identification of the propyl compound 24 ([H-3]PENT K-i = 0.50 nM; [H-3]DTG K-i = 1.17 nM) and the butyl derivative 32 ([H-3]PENT K-i = 0.51 nM; [H-3]DTG K-i = 0.69 nM) as novel high-affinity sigma-selective agents. An ethylene spacer was optimum with para-substituted analogs. A notable finding was the discovery of 2-(4-phenylpiperidinyl) ethyl 1-(4-nitrophenyl)cyclopentanecarboxylate hydrochloride (15) (RLH-033), which demonstrated potent affinity for the [H-3]PENT-defined sigma site with a K-i of 50 pM, selectivity for sigma(1) over muscarinic M(1) (> 17600-fold), M(2) (> 34200-fold), dopamine D-1 (> 58000-fold), and D-2 (> 7000-fold) receptors, and inactivity at phencyclidine, NMDA, and opioid receptors. RLH-033 is a valuable tool which will aid further in understanding the biology of the sigma recognition site. Information from this research has further defined the topography of the sigma recognition site, which may provide an explanation for the diverse structures which bind with relatively high affinity.

  DOI：

  10.1021/jm00039a008

文献信息

• 1,4-dihydropyridine derivatives
  申请人：FUJIREBIO INC.

  公开号：EP0400660A1

  公开（公告）日：1990-12-05

  1,4-Dihydropyridine derivatives of formula (I): wherein Ar1 and Ar2 each represent an unsubstituted or substituted aromatic hydrocarbon or aromatic heterocyclic group; and R1 represents -C02R2, -SO2R3, -COR4, -CON(R5)2, -CN or -NO2 in which R2 is hydrogen, a straight chain, branched chain or cyclic saturated hydrocarbon group, which may have a substituent or a straight chain, branched chain or cyclic unsaturated hydrocarbon group having 2 to 10 carbon atoms, which may have a substituent, R3 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R4 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a phenyl group; and R5 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.

  式(I)的 1,4-二氢吡啶衍生物： 其中 Ar1 和 Ar2 各自代表未取代或取代的芳香烃或芳香杂环基团； 和 R1 代表-C02R2、-SO2R3、-COR4、-CON(R5)2、-CN 或 -NO2，其中 R2 是氢、直链、支链或环状饱和烃基（可有取代基）或具有 2 至 10 个碳原子的直链、支链或环状不饱和烃基（可有取代基），R3 是具有 1 至 4 个碳原子的烷基，R4 是具有 1 至 4 个碳原子的烷基或苯基； R5 是具有 1 至 4 个碳原子的烷基。
• 1,4-Dihydropyridine derivatives and methods of producing the same
  申请人：FUJIREBIO INC.

  公开号：EP0488345A1

  公开（公告）日：1992-06-03

  1,4-dihydropyridine derivatives and optically active 1,4-dihydropyridine derivatives with the following formula, having vasodilating activity based on calcium antagonism, and PAF antaognism, and methods of producing the same are disclosed: wherein (*) indicates a chiral center in the case of the optically active 1,4-dihydropyridine derivatives.

  本发明公开了具有基于钙拮抗和 PAF 拮抗的血管扩张活性的下式 1,4-二氢吡啶衍生物和光学活性 1,4-二氢吡啶衍生物，以及生产这些衍生物的方法： 其中(*)表示光学活性 1,4-二氢吡啶衍生物的手性中心。
• Hudkins Robert L., Mailman Richard B., DeHaven-Hudkins Diane L., J. Med. Chem, 37 (1994) N 13, S 1964- 1970
  作者：Hudkins Robert L., Mailman Richard B., DeHaven-Hudkins Diane L.

  DOI：——

  日期：——
• US5276150A
  申请人：——

  公开号：US5276150A

  公开（公告）日：1994-01-04
• US5367081A
  申请人：——

  公开号：US5367081A

  公开（公告）日：1994-11-22