Fmoc-Leu-(Et)Cys(Trt)-Bt | 1319726-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Fmoc-Leu-(Et)Cys(Trt)-Bt
• 英文别名: Fmoc-Leu-(Et)Cys(Trt)-OBt
• CAS: 1319726-66-3
• 化学式: C₅₁H₄₉N₅O₅S
• 分子量: 844.047
• InChiKey: GPWCZTDEGXBLIB-FJDTUDISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.28
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  115.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Leu-(Et)Cys(Trt)-Bt 、 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  巯基甲基有助于（糖）肽在Xaa-Ser / Thr处有效的一锅连接

  摘要：

  天然化：丝氨酸和苏氨酸残基的侧链羟基上的巯基甲基有助于Xaa-Ser / Thr位点的天然化学连接反应（请参阅方案； R = H或Me）。中间体硫酯经过处理，可实现S到N酰基的转变。连接后，自发去除该基团以获得糖肽contulakin-G和人降钙素。

  DOI：

  10.1002/anie.201000384
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Leu-(Et)Cys(Trt)-OH 、 1-羟基苯并三唑 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Fmoc-Leu-(Et)Cys(Trt)-Bt
  参考文献：
  名称：

  巯基甲基有助于（糖）肽在Xaa-Ser / Thr处有效的一锅连接

  摘要：

  天然化：丝氨酸和苏氨酸残基的侧链羟基上的巯基甲基有助于Xaa-Ser / Thr位点的天然化学连接反应（请参阅方案； R = H或Me）。中间体硫酯经过处理，可实现S到N酰基的转变。连接后，自发去除该基团以获得糖肽contulakin-G和人降钙素。

  DOI：

  10.1002/anie.201000384

文献信息

• An N-protection free ligation of the peptide thioester and the peptide with an N-alkoxy- or N-aryloxyamino group at its N-terminus
  作者：Hironobu Hojo、Toru Kawakami、Yuta Hiroyama、Saburo Aimoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.074

  日期：2017.12

  Peptides with an N-alkoxy or N-aryloxy amino acid at their N-terminus were synthesized and successfully ligated with a peptide thioester by silver ion activation under a slightly acidic condition without requiring protection of the side chain amino groups. The N-methoxy group was easily cleaved by the SmI2 reduction in CH3OH aq. to obtain the desired peptide with a native peptide bond. This method

  合成了在其N末端具有N-烷氧基或N-芳氧基氨基酸的肽，并通过在弱酸性条件下通过银离子活化成功地将肽硫酯与肽硫酯连接，而无需保护侧链氨基。该Ñ甲氧基组容易被SMI裂解2在CH还原3 OH水溶液。获得具有天然肽键的所需肽。该方法已成功应用于人心房利钠肽的合成，显示了新型连接的效率。