AlCl3(η1-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl) | 26443-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: AlCl3(η1-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl)
• 英文别名: AlCl₃(η¹-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl)；AlCl₃(η¹-TEMPO)
• CAS: 26443-79-8
• 化学式: C₉H₁₈AlCl₃NO
• 分子量: 289.589
• InChiKey: GZLCTMNAKNHYOJ-UHFFFAOYSA-K

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  AlCl3(η1-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl) 在 9,10-二氢蒽 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到AlCl₃(η¹-TEMPOH)
  参考文献：
  名称：

  通过与路易斯酸的配位调节 TEMPO 的反应性：MCl3(η1-TEMPO) (M = Fe, Al) 的分离和反应性

  摘要：

  将 2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基 (TEMPO) 添加到 MCl(3) (M = Fe, Al) 导致形成 MCl(3)(η(1)-TEMPO) [M =铁（1），铝（2）]。1 和 2 都氧化醇以生成酮或醛以及还原的复合物 MCl(3)(η(1)-TEMPOH) [M = Fe (3), Al (4)]。复合物 1-4 被充分表征，包括通过 X 射线晶体学分析。此外，对照实验表明 MCl(3) (M = Al, Fe) 和 TEMPO 都不能独立影响醇的氧化。

  DOI：

  10.1021/ja309499h
• 作为产物：
  描述：

  aluminum (III) chloride 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到AlCl3(η1-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl)
  参考文献：
  名称：

  通过与路易斯酸的配位调节 TEMPO 的反应性：MCl3(η1-TEMPO) (M = Fe, Al) 的分离和反应性

  摘要：

  将 2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基 (TEMPO) 添加到 MCl(3) (M = Fe, Al) 导致形成 MCl(3)(η(1)-TEMPO) [M =铁（1），铝（2）]。1 和 2 都氧化醇以生成酮或醛以及还原的复合物 MCl(3)(η(1)-TEMPOH) [M = Fe (3), Al (4)]。复合物 1-4 被充分表征，包括通过 X 射线晶体学分析。此外，对照实验表明 MCl(3) (M = Al, Fe) 和 TEMPO 都不能独立影响醇的氧化。

  DOI：

  10.1021/ja309499h
• 作为试剂：
  描述：

  氧杂蒽 在 AlCl3(η1-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以51%的产率得到9,9'-bixanthene
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Alcohols and Activated Alkanes with Lewis Acid-Activated TEMPO

  摘要：

  The reactivity of MCl3(eta(1)-TEMPO) (M = Fe, 1; Al, 2; TEMPO = 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl) with a variety of alcohols, including 3,4-dimethoxybenzyl alcohol, 1-phenyl-2-phenoxyethanol, and 1,2-diphenyl-2-methoxyethanol, was investigated using NMR spectroscopy and mass spectrometry. Complex 1 was effective in cleanly converting these substrates to the corresponding aldehyde or ketone. Complex 2 was also able to oxidize these substrates; however, in a few instances the products of overoxidation were also observed. Oxidation of activated alkanes, such as xanthene, by 1 or 2 suggests that the reactions proceed via an initial 1-electron concerted proton-electron transfer (CPET) event. Finally, reaction of TEMPO with FeBr3 in Et2O results in the formation of a mixture of FeBr3(eta(1))-TEMPOH) (23) and [FeBr2(eta(1))-TEMPOH)](2)(mu-O) (24), via oxidation of the solvent, Et2O.

  DOI：

  10.1021/ic5018888