tetrabenzoylglucopyranosyl diphenyl phosphate | 171963-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: tetrabenzoylglucopyranosyl diphenyl phosphate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-diphenoxyphosphoryloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 171963-66-9
• 化学式: C₄₆H₃₇O₁₃P
• 分子量: 828.766
• InChiKey: IXVCFOQKXNPOHM-RGOSFBLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.53
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  159.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrabenzoylglucopyranosyl diphenyl phosphate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 溶剂黄146 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 teasterone-3-O-β-D-tetrabenzoylglucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Teasterone-3-O-β-D-glucopyranoside, A New Conjugated Brassinosteroid Metabolite from Lily Cell Suspension Cultures and Its Identification in Lily Anthers

  摘要：

  在百合细胞悬浮培养物中发现了一种新的黄铜类固醇共轭物--茶甾酮-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，它是茶甾酮的代谢产物。通过 FAB-MS 和 1H-NMR 与真品化合物进行对比，确定了其结构。此外，FAB-MS 和 LC-APCI-SIM 数据也证实了百合花药中存在这种物质。这是第一种在 A 环的羟基上发生葡糖基化的天然黄铜类固醇共轭物。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.702
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-glucopyranose 、 氯磷酸二苯酯 生成 tetrabenzoylglucopyranosyl diphenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  通过苄基或苯甲酰基保护的吡喃葡萄糖基磷酸酯快速有效地合成1,2-反式-β-连接的糖苷

  摘要：

  在存在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）的情况下，使用苄基或苯甲酰基保护的吡喃葡萄糖基磷酸酯作为糖基供体，已经实现了具有或不具有邻基参与的1,2-反式-β-糖苷键的高度立体控制的构建。

  DOI：

  10.1039/c39890000685

文献信息

• HASHIMOTO, SHUN-ICHI;HONDA, TAKESHI;IKEGAMI, SHIRO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N1, C. 685-687
  作者：HASHIMOTO, SHUN-ICHI、HONDA, TAKESHI、IKEGAMI, SHIRO

  DOI：——

  日期：——