(3S,4S)-p-menth-1-ene-3,8-diol | 119678-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,4S)-p-menth-1-ene-3,8-diol
• 英文别名: (3S,4S)-1-p-menthene-3,8-diol；trans-p-Menth-1-ene-3,8-diol；(1S,6S)-6-(2-hydroxypropan-2-yl)-3-methylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 119678-35-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: MUTBSGZZTDPVPZ-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  266.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1330

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-p-menth-1-ene-3,8-diol 在 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [6aS,(+)]-6aalpha,7,8,10abeta-四氢-6,6,9-三甲基-3-戊基-6H-二苯并[b,d]吡喃-1-醇
  参考文献：
  名称：

  阳离子双（恶唑啉）Cu（II）路易斯酸催化剂。应用到的不对称合成ENT - Δ 1四氢大麻酚

  摘要：

  阳离子双（恶唑啉）Cu（II）配合物4以高对映选择性催化丙烯酰基恶唑烷酮和1-乙酰氧基-3-甲基丁二烯的Diels-Alder反应。该环加成转化为ENT - Δ 1四氢大麻酚（THC）的四个步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00609-6
• 作为产物：
  描述：

  <1S-(1α,6β,10α)>-10-Bromo-3,3,5,5,9-pentamethyl-2,4-dioxabicyclo<4.4.0>dec-8-ene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 147.0h， 生成 (3S,4S)-p-menth-1-ene-3,8-diol
  参考文献：
  名称：

  亚里士多德型生物碱的合成，第 XVI 部分

  摘要：

  公开了亚里士多德生物碱 (-)-serratenone ((-)-1) 的两种独立的全合成，一种以 (-)-α-蒎烯开始，另一种以 (S)-α-松油醇开始。这些相关性导致对最初提出的天然产物绝对构型的修订。在对吲哚生物碱 (+)-makomakine ((+)-18) 和 (-)-hobartine ((-)-22) 对氧化剂的行为进行系统研究的过程中，发现用 I2 处理会导致不少于五种不同的产品。根据确切的反应条件，它们中的每一个都可以作为主要成分获得，产率在 40% 到 60% 之间。其中一种化合物显示与天然产物 (+)-11,12-didehydromakonin-10-one ((+)-28) 相同。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200210)85:10<3400::aid-hlca3400>3.0.co;2-2

文献信息

• Bis(oxazoline) and Bis(oxazolinyl)pyridine Copper Complexes as Enantioselective Diels−Alder Catalysts:  Reaction Scope and Synthetic Applications
  作者：David A. Evans、David M. Barnes、Jeffrey S. Johnson、Thomas Lectka、Peter von Matt、Scott J. Miller、Jerry A. Murry、Roger D. Norcross、Eileen A. Shaughnessy、Kevin R. Campos

  DOI：10.1021/ja991191c

  日期：1999.8.1

  the use of this chiral catalyst in more complex Diels−Alder processes, are described. Similarly, the cationic copper complex 9a, [Cu((S,S)-t-Bu-pybox)](SbF6)2, is effective in the Diels−Alder reactions of monodentate acrolein dienophiles while the closely related complex, 9d [Cu((S,S)-Bn-pybox)](SbF6)2, is the preferred Lewis acid catalyst for acrylate dienophiles in reactions with cyclopentadiene.

  已经研究了由双（恶唑啉）铜配合物催化的 Diels-Alder 反应的范围。特别是，[Cu((S,S)-t-Bu-box)](SbF6)2 (1b) 已被证明可以催化 3-propenoyl-2-oxazolidinone (2) 和一系列的 Diels-Alder 反应。具有高对映选择性的取代二烯。这种阳离子复合物也已成功用于类似分子内过程的催化。描述了 ent-Δ1-四氢大麻酚、ent-莽草酸和 isopulo'upone 的全合成，其特点是在更复杂的 Diels-Alder 过程中使用这种手性催化剂。类似地，阳离子铜配合物 9a，[Cu((S,S)-t-Bu-pybox)](SbF6)2，在单齿丙烯醛亲二烯体的 Diels-Alder 反应中是有效的，而密切相关的配合物 9d [Cu ((S,S)-Bn-pybox)](SbF6)2,
• Synthesis ofAristotelia-Type Alkaloids. Part III. (3R,4R)- and (3R,4S)-1-p-menthene-3,8-diol and the corresponding racemates: Preparation and assignment of configuration
  作者：Stefan Burkard、Martin Looser、Hans-J�rg Borschberg

  DOI：10.1002/hlca.19880710122

  日期：1988.2.3

  from 3-methyl-2-cyclohexen-1-one. The relative configuration of the diols, purified via the corresponding cyclocarbonates, was assigned by 1H-NMR spectroscopy and found to be at variance with tentative claims in the literature. Optically active samples of 3 and 4 were prepared by resolution of the racemates with (R)-1-phenylethylamine. The absolute configuration of the resulting diols was determined

  A 1：1混合物中的外消旋的反式-和顺式-1- p -menthene -3,8-二醇（（±） - 3及（±） - 4，RESP）在3个步骤中很容易地制备由3-甲基-2-环己烯-1-酮。通过1 H-NMR光谱法确定了通过相应的环碳酸酯纯化的二醇的相对构型，发现其与文献中的初步主张不符。的光学活性的样品3和4是由（与拆分外消旋物制备ř）-1-苯基乙胺。通过与已知绝对构型的标准品的化学相关性确定所得二醇的绝对构型。
• 一种化合物及其制备方法和用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN115197051A

  公开（公告）日：2022-10-18

  本发明公开了一种化合物及其制备方法和用途，化合物为通式A所示的化合物或其药学上可接受的盐。实验表明了化合物在体内能够通过抑制促炎因子和促进抗炎因子表达，从而减轻由常见炎症反应诱导剂脂多糖（LPS）所引起的神经炎症。首次发现了化合物对新生大鼠缺氧缺血性脑损伤具有减轻脑损伤的药效，能够显著减少新生大鼠缺血缺氧（HIE）脑损伤后的梗死体积，同时改善新生大鼠缺血缺氧（HIE）后大鼠的感觉和运动功能；化合物具有显著减轻缺血性脑卒中造成的脑损伤的药效，有效减小缺血性脑卒中后的脑梗死体积；化合物能够显著降低脂多糖诱导后小胶质细胞/巨噬细胞的激活及其产生的促炎因子的表达水平，发挥抗炎作用和神经保护作用。
• BURKARD, STEFAN;LOOSER, MARTIN;BORSCHBERG, HANS-JURG, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 1, 209-217
  作者：BURKARD, STEFAN、LOOSER, MARTIN、BORSCHBERG, HANS-JURG

  DOI：——

  日期：——