(3S,4S)-4-allyl-1-benzyl-pyrrolidin-3-amine | 1229428-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3S,4S)-4-allyl-1-benzyl-pyrrolidin-3-amine
• 英文别名: (3S,4S)-1-benzyl-4-prop-2-enylpyrrolidin-3-amine
• CAS: 1229428-64-1
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂
• 分子量: 216.326
• InChiKey: JFQIKKRCTLQLGW-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

文献信息

• ASYMMETRIC SYNTHESIS METHOD, RELATED RAW MATERIAL AND PREPARATION METHOD OF (S,S)-2,8-DIAZABICYCLO[4,3,0]NONANE
  申请人：Shanghai Puyi Chemical Technology Co.,Ltd

  公开号：US20140066626A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  The present invention relates to an asymmetric synthesis method of a chiral intermediate (S,S)-2,8-diazabicyclo[4,3,0]nonane (I) of moxifloxacin, wherein an imide or enamine compound is obtained by dehydration reaction of the pyrrolidine-3-ketone as shown in formula (II) and chiral amine(R)-1-phenylethylamine, followed by the reduction of the imide or enamine compound to obtain a compound of formula (III) or (IV) having the chiral structure of formula (I), and then a compound of formula (I) is obtained by intramolecular cyclization, and removal of the chiral auxiliary group and amino-protecting group. The present invention also relates to pyrrolidine-3-ketone as shown in formula (II) and a preparation method therefor, and in the formula (I), (II), (III), (IV), R is an amino-protecting group, especially C 1-4 alkoxycarbonyl, benzyloxycarbonyl or benzyl which can be removed by hydrolysis or hydrogenation. Z═H 2 or O; when Z═H 2 , Y is chlorine, bromine, iodine, methanesulfonate, tosylate, hydroxyl or hydroxyl with protection; and when Z═O, Y is OR 1 , and R 1 is C 1-4 alkyl.

  本发明涉及莫西沙星的手性中间体(S,S)-2,8-二氮杂双环[4,3,0]壬烷(I)的不对称合成方法，其中通过公式(II)所示的吡咯烷-3-酮的脱水反应和手性胺(R)-1-苯乙胺的缩合反应得到亚酰亚胺或烯胺化合物，随后还原亚酰亚胺或烯胺化合物得到具有公式(III)或(IV)手性结构的化合物，然后通过分子内环化反应得到公式(I)化合物，并去除手性辅助基团和氨基保护基团。本发明还涉及公式(II)的吡咯烷-3-酮及其制备方法，公式(I)、(II)、(III)、(IV)中，R为氨基保护基团，特别是可以通过水解或氢化去除的C1-4烷氧羰基、苄氧羰基或苯甲基。Z=H2或O；当Z=H2时，Y为氯、溴、碘、甲磺酸盐、对甲苯磺酸盐、羟基或带保护的羟基；当Z=O时，Y为OR1，其中R1为C1-4烷基。
• US5703244A
  申请人：——

  公开号：US5703244A

  公开（公告）日：1997-12-30
• US5837868A
  申请人：——

  公开号：US5837868A

  公开（公告）日：1998-11-17
• US9238648B2
  申请人：——

  公开号：US9238648B2

  公开（公告）日：2016-01-19