1-(2-(trimethylsilyloxy)-1-(Z)-cyclopenten-1-yl)-ethanone | 83687-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(2-(trimethylsilyloxy)-1-(Z)-cyclopenten-1-yl)-ethanone
• 英文别名: 2-(1-trimethylsilyloxy-ethylidene)cyclopentanone；1-[2-(trimethylsilyloxy)-1-(Z)-cyclopenten-1-yl]-ethanone
• CAS: 83687-03-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂Si
• 分子量: 198.337
• InChiKey: BDTVRAXBVXXAKS-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis(trimethylsilyloxy)penta-1,3-diene 、 1-(2-(trimethylsilyloxy)-1-(Z)-cyclopenten-1-yl)-ethanone 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以20%的产率得到1-(5-hydroxy-7-methylindan-4-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  基于“ [3 + 3]环化/多米诺复古迈克尔-阿尔道-内酯化”策略合成7-羟基-6 H-苯并[ c ]铬n-6-酮

  摘要：

  TiCl 4介导的2,3-双（三甲基甲硅烷氧基）戊-1,3-二烯与3-甲硅烷氧基烷-2-烯-1-酮的[3 + 3]环化反应提供了2-乙酰基酚，将其转化为官能化的色酮。Me 3 SiOTf介导的后者与1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）的缩合反应以及随后的多米诺骨牌“迈克尔-复古-醛醇-内酯化”反应提供了7-羟基-6 H-苯并[ c ] chromen-6-那些。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.084
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-乙酰基环戊酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2-(trimethylsilyloxy)-1-(Z)-cyclopenten-1-yl)-ethanone 、 1-(2-(trimethylsilyloxy)-1-(E)-cyclopenten-1-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  快速真空热解β-酮-三甲基甲硅烷基-烯醇醚：烯丙基和呋喃衍生物的合成

  摘要：

  一系列β-酮-三甲基甲硅烷基-烯醇醚在800°下热解可通过1,5重排消除三甲基甲硅烷醇分子。反应产物是呋喃衍生物，其通常通过已分离的烯丙基中间体以高收率获得。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80222-6