2',2''-di-O-benzoyl-3'-O-methylsulfonyl-tetra-N-ethoxycarbonylkanamycin A | 81154-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2',2''-di-O-benzoyl-3'-O-methylsulfonyl-tetra-N-ethoxycarbonylkanamycin A
• CAS: 81154-98-5
• 化学式: C₄₅H₆₂N₄O₂₃S
• 分子量: 1059.07
• InChiKey: CQUGXEFVLBYXIZ-YRFSNXFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.43
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  367.13
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  23.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',2''-di-O-benzoyl-3'-O-methylsulfonyl-tetra-N-ethoxycarbonylkanamycin A 在 镍 barium dihydroxide 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3'-deoxykanamycin A
  参考文献：
  名称：

  Deoxygenation of amino-glycoside antibiotics via anhydro intermediates. III. New synthesis of 3'-deoxykanamycin A.

  摘要：

  开发了一条用于大规模生产3'-脱氧卡那霉素A的新合成路线。合成的关键阶段涉及3', 4'-脱水-3'-epi衍生物(9)或2'的形成, 3'-脱水-3'-epi衍生物(10)，然后通过用雷尼镍或硼氢化钠还原转化为3'-脱氧衍生物。化合物(9)或(10)通过用甲醇钠处理2'，2''-二-O-苯甲酰基-3'-O-甲磺酰基-四-N-乙氧基羰基卡那霉素A来制备。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3469
• 作为产物：
  描述：

  卡那霉素二硫酸盐 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2',2''-di-O-benzoyl-3'-O-methylsulfonyl-tetra-N-ethoxycarbonylkanamycin A
  参考文献：
  名称：

  Deoxygenation of amino-glycoside antibiotics via anhydro intermediates. III. New synthesis of 3'-deoxykanamycin A.

  摘要：

  开发了一条用于大规模生产3'-脱氧卡那霉素A的新合成路线。合成的关键阶段涉及3', 4'-脱水-3'-epi衍生物(9)或2'的形成, 3'-脱水-3'-epi衍生物(10)，然后通过用雷尼镍或硼氢化钠还原转化为3'-脱氧衍生物。化合物(9)或(10)通过用甲醇钠处理2'，2''-二-O-苯甲酰基-3'-O-甲磺酰基-四-N-乙氧基羰基卡那霉素A来制备。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3469