diiodo(2,2-dimethyl-1,3-propanediamine-κ2N,N')platinum(II) | 72968-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: diiodo(2,2-dimethyl-1,3-propanediamine-κ2N,N')platinum(II)
• 英文别名: [Pt(2,2'-dimethyl-1,3-propanediamine)I2]；[Pt(2,2-dimethyl-1,3-propylenediamine)I₂]
• CAS: 72968-08-2
• 化学式: C₅H₁₄I₂N₂Pt
• 分子量: 551.069
• InChiKey: FAUSXJDCGYUQCL-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diiodo(2,2-dimethyl-1,3-propanediamine-κ2N,N')platinum(II) 在 NaNO₃ 、 AgNO₃ 、 HCl 、 H₂O₂ 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 tetrachloro(2,2-dimethyl-1,3-propanediamine)platinum(IV)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of antitumor-active platinum 2,2-dimethyl-1,3-diaminopropane compounds. Crystal and molecular structure of (malonato)(2,2-dimethyl-1,3-diaminopropane)platinum(II)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ic50208a011
• 作为产物：
  描述：

  potassium tetraiodoplatinate 、 二甲基丙二胺 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 diiodo(2,2-dimethyl-1,3-propanediamine-κ2N,N')platinum(II)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Series of Diazine-Bridged Dinuclear Platinum(II) Complexes through in Vitro Toxicity and Molecular Modeling: Correlation between Structure and Activity of Pt(II) Complexes

  摘要：

  Polynuclear Pt(II) complexes are a novel class of promising anticancer agents with potential clinical significance. A series of pyrazine (pz) bridged dinuclear Pt(II) complexes with general formulas {[Pt(L)Cl](2)(mu-pz)}(2+) (L, ethylenediamine, en; (+/-)-1,2-propylenediamine, 1,2-pn; isobutylenediamine, ibn; trans-(+/-)-1,2-diaminocyclohexane, dach; 1,3-propylenediamine, 1,3-pd; 2,2-dimethyl-1,3-propylenediamine, 2,2-diMe-1,3-pd) and one pyridazine (pydz) bridged {[Pt(en)Cl](2)(mu-pydz)}(2+) complex were prepared. The anticancer potential of these complexes were determined through in vitro cytotoxicity assay in human fibroblasts (MRC5) and two carcinoma cell lines (A375 and HCT116), interaction with double stranded DNA through in vitro assay, and molecular docking study. All complexes inhibited cell proliferation with inhibitory concentrations in the 0.5-120 mu M range. While {[Pt(1,3-pd)Cl](2)(mu-pz)}(2+) showed improved activity and {[Pt(en)Cl](2)(mu-pydz)}(2+) showed comparable activity to that of clinically relevant cisplatin, {[Pt(en)Cl](2)(mu-pydz)}(2+) was less toxic in an assay with zebrafish (Danio rerio) embryos, causing no adverse developmental effects. The in vitro cytotoxicity of all diazine-bridged dinuclear Pt(II) complexes is discussed in correlation to their structural characteristics.

  DOI：

  10.1021/jm5017686

文献信息

• Synthesis, cytotoxic activity and DNA interaction studies of new dinuclear platinum(<scp>ii</scp>) complexes with an aromatic 1,5-naphthyridine bridging ligand: DNA binding mode of polynuclear platinum(<scp>ii</scp>) complexes in relation to the complex structure
  作者：Bata Konovalov、Marija D. Živković、Jelena Z. Milovanović、Dragana B. Djordjević、Aleksandar N. Arsenijević、Ivana R. Vasić、Goran V. Janjić、Andjela Franich、Dragan Manojlović、Sandra Skrivanj、Marija Z. Milovanović、Miloš I. Djuran、Snežana Rajković

  DOI：10.1039/c8dt01946k

  日期：——

  effects on LLC1 and 4T1 cells, complexes Pt1 and Pt2 had significant cytotoxic activity toward CT26 cells. Complex Pt1 had a much lower IC50 value for activity on CT26 cells compared with cisplatin. In comparison with cisplatin, all dinuclear Pt1–Pt7 complexes showed lower cytotoxicity toward normal MSC and MRC-5 cells. In order to measure the amount of platinum(II) complexes taken up by the cells, we quantified

  通式为[Pt（L）Cl} 2（μ-1,5-nphe）]（ClO）的七个新型双核铂（II）配合物Pt1-Pt7的合成，光谱表征，细胞毒活性和DNA结合评估4）2（1,5-nphe是1,5-萘啶；而L是两个胺（Pt1）或一个双齿配位二胺：乙二胺（Pt2），（±）-1,2-丙二胺（Pt3），反式- （±）-1,2-二氨基环己烷（Pt4），1,3-丙二胺（Pt5），2,2-二甲基-1,3-丙二胺（Pt6）和1,3-戊二胺（Pt7））。评估了这些复合物对三种肿瘤细胞系，鼠结肠癌（CT26），鼠乳腺癌（4T1）和鼠肺癌（LLC1）和两种正常细胞系，鼠间充质干细胞（MSC）和人的体外细胞毒性活性成纤维细胞（MRC-5）细胞。MTT测定的结果表明，所有研究的复合物对4T1几乎没有细胞毒性作用，并且对LLC1细胞系的细胞毒性非常低。与对LLC1和4T1细胞的影响相反，复合物Pt1和Pt2对CT26细胞具有显着的细胞毒活性。复合物Pt1的IC
• In vitro and in vivoactivity of series of cationic dinuclearPt(II) complexes
  作者：Ivana Vasić、Snežana Rajković、Aleksandar Arsenijević、Marija Milovanović、Nebojša Arsenijević、Jelena Milovanović、Marija D. Živković

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2021.111619

  日期：2021.12

  expressing cells, complexes Pt5 and Pt6 exerted the highest antiproliferative effect. Complexes Pt1 and Pt2 exerted significant in vivo antitumour effects. These complexes reduced the growth of primary tumour and the incidence of lung and liver metastases without causing the significant hepato- and nephro- toxicity. Our data indicate considerable antitumour activity of platinum(II) complexes against CT26

  [Pt( L )Cl} 2 ( μ -X)] 2+类型的九种双核铂(II)配合物的抗肿瘤潜力（其中L代表两个NH 3或不同的双齿配位二胺配体-乙二胺，en；（ ±)-1,2-丙二胺，1,2-pn；异丁二胺，ibn；反式-(±)-1,2-二氨基环己烷，dach；1,3-丙二胺，2,2-二甲基； -1,3-丙二胺，2,2-diMe-1,3-pd；(±)-1,3-戊二胺，1,3-pnd，X是桥联吡嗪(pz)或哒嗪(pydz)配体）通过使用 CT26 细胞系和在免疫活性 BALB/c 小鼠中诱导的异位结肠癌肿瘤小鼠模型进行体外和体内测定来确定。本研究得出的结论是，复合物Pt1 、 Pt2和Pt7对小鼠结肠癌CT26细胞具有显着的体外细胞毒活性，同时所有这些复合物都显示出中等的细胞凋亡作用。复合物Pt1和Pt7将CT26细胞阻滞在细胞周期的G2/M期，而通过检测Ki67表达细胞进行评估，复合物Pt
• Synthesis and properties of (diamine)platinum(II) complexes of pyridine carboxylate isomers and their antitumor activity
  作者：Rita Song、Kwan Mook Kim、Youn Soo Sohn

  DOI：10.1016/s0020-1693(99)00217-0

  日期：1999.9

  Picolinate with the carboxylate group in the ortho -position chelated the platinum(II) atom by a ( N , O ) chelation mode resulting in the formation of a cationic complex. However, nicotinate and isonicotinate with the carboxylate group in meta - and para -positions, respectively, did not chelate but coordinated to the platinum(II) atom through their nitrogen atoms resulting in the formation of zwitterionic

  摘要新型吡啶羧酸酯配体[A 2 Pt（PyCA）x]（PyCA）2-x（A 2 = 2,2'-二甲基-1,3-丙二胺（dmpda） ，已从中制备了反式-（±）-1,2-二氨基环己烷（dach），乙二胺（en），PyCA =吡啶甲酸（pic），烟酸酯（nic）和异烟酸酯（isonic），x = 1或2）。 （二胺）Pt（SO 4）与Ba [PyCA] 2在水溶液中的反应 所有产物均以晶体形式获得。根据吡啶环上羧酸根基团的位置，观察到不同的配位模式。在邻位具有羧酸根基团的吡啶甲酸根通过（N，O）螯合方式与铂（II）原子螯合，导致形成阳离子络合物。但是，烟酸酯和异烟酸酯分别在间位和对位带有羧酸酯基，不会螯合，而是通过其氮原子与铂（II）原子配位，从而导致两性离子络合物的形成。[（dmpda）Pt（pic）] +（pic）−在单斜晶系系统中结晶，空间群P 2 1 / c（No. 14），a = 9
• Synthesis and properties of diamine(isopropylidenemalonato) platinum(II): Crystal structure of O(CH2CH2)2C(CH2NH2)2Pt(OOC)2CC(CH3)2
  作者：Young-A. Lee、Ok-Sang Jung、Youn Soo Sohn、Kang Bong Lee

  DOI：10.1016/0277-5387(95)00017-m

  日期：1995.8

  by means of X-ray crystallography and various spectroscopies. The crystal structure of (THPDMA)Pt (IPM) · 5H 2 O was determined. The platinum atom adopts a typical square planar arrangement with two nitrogen atoms in the cis positions. The molecular structures are retained in aqueous solution at room temperature. However, the present complexes change to dimethyl sulphoxide (DMSO) adducts on standing

  摘要A 2 Pt（IPM）的新铂（II）配合物[A 2 =四氢-4H-吡喃-4,4-二（甲胺）（THPDMA），2,2-二甲基-1,3-丙二胺（DMPDA） ，反式-（±）-二氨基环己烷（DACH）；A ＝ NH 3，异丙胺（IPA），环丙胺（CPA）；已经通过X射线晶体学和各种分光光度法合成并表征了IPM ＝异亚丙基丙二酸酯。测定了（THPDMA）Pt（IPM）·5H 2 O的晶体结构。铂原子采用典型的正方形平面排列，在顺式位置具有两个氮原子。分子结构在室温下保留在水溶液中。然而，当在DMSO中长时间放置或温度升高时，本发明的配合物会变为二甲基亚砜（DMSO）加合物：单齿胺配合物会生成（A）（DMSO）Pt（OOC）2CC（CH 3）2，
• Rotation and conformation of purine ligands in cis-bis(6-oxopurine)-platinum compounds
  作者：A.T.M. Marcelis、J.L. Van Der Veer、J.C.M. Zwetsloot、J. Reedijk

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)86513-5

  日期：1983.1

  Rotation of the purines about their PtN7 bonds is slow on the NMR time scale, when two methyl groups are present on one nitrogen of a 1,3-propanediamine chelate. A single methyl group on a nitrogen hardly seems to interfere with this rotation of the purines about the PtN7 bonds. Coordinated pyridines do not hinder rotation of the 6-oxopurines. In compounds containing 2-methylpyridine ligands, the rotation

  摘要制备了几种在顺位含有两个6-氧嘌呤的铂（II）化合物，并进行了核磁共振研究。作为其他配体，使用甲基取代的1，3-丙二胺和吡啶或吡啶衍生物。作为6-氧嘌呤，选择了鸟苷和9-甲基次黄嘌呤。当1，3-丙二胺配体的氮原子上不存在甲基时，6-氧代嘌呤围绕其PtN7键的旋转似乎在NMR时间尺度上是快速的。当1，3-丙二胺螯合物的一个氮原子上存在两个甲基时，嘌呤在其PtN7键周围的旋转在NMR时间尺度上是缓慢的。氮上的单个甲基似乎几乎不干扰嘌呤围绕PtN7键的这种旋转。配位的吡啶不会阻碍6-氧嘌呤的旋转。在含有2-甲基吡啶配体的化合物中，吡啶的旋转在室温下在NMR时间尺度上缓慢，但在较高温度下则快速旋转。但是，在-30到+90°C的NMR时间范围内，6-氧嘌呤的旋转速度很快。在包含1,2-双（吡啶-2-基）乙烷作为螯合配体的化合物中，嘌呤的旋转在低温下的NMR时间尺度上较慢，但在室温下则很快。