crotyltrimethyltin | 37506-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: crotyltrimethyltin
• 英文别名: 2-Butenyl-trimethylzinn；but-2-enyl(trimethyl)stannane
• CAS: 37506-25-5
• 化学式: C₇H₁₆Sn
• 分子量: 218.914
• InChiKey: YAOGAYOKMDCTSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  63 °C(Press: 18 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  crotyltrimethyltin 在 SO₂ 作用下， 生成 α-Methyl-allyl-sulfinyl-oxy-trimethylstannan
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.1.8, page 69 - 93

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Trimethylstannyl-butadien-1,2 生成 crotyltrimethyltin
  参考文献：
  名称：

  Matarasso-Tchiroukhine, E.; Cadiot, P., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1973, vol. 276, p. 1637 - 1640

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of the C13–C22 fragment of callystatin A by a non-aldol approach
  作者：Sadagopan Raghavan、Sheelamanthula Rajendar

  DOI：10.1039/c5ob00413f

  日期：——

  An efficient synthetic route to the C13–C22 subunit of callystatin A is reported. The key features include diastereoselective alkylation, using Myers auxiliary, for the preparation of the three carbon synthon 7, stereo- and regioselective oxidative vicinal functionalization of an electron deficient trisubstituted (Z)-olefin using an intramolecular sulfinyl group as the nucleophile, diastereoselective

  报道了一种有效的合成途径，可以到达Callystatin A的C13–C22亚基。主要特征包括：使用Myers助剂进行非对映选择性烷基化，以制备三个碳合成子7；使用分子内亚磺酰基作为亲核体，对电子缺陷的三取代（Z）烯烃进行立体和区域选择性氧化邻位官能化；对映选择性自由基脱溴使用金敦的方案来制备C16-C18一溴代醇衍生物的抗-抗stereotriad，路易斯酸促进crotylation以下凯克的协议来创建C19，C20立构和使用Pummerer重反应的揭示用于通过维悌希延长2个碳原子的醛烯烃化。
• The preparation of group IV organometallic compounds containing gem-dihalocyclopropyl groups
  作者：Dietmar Seyferth、Theodore F. Jula、Hadwig Dertouzos、Michel Pereyre

  DOI：10.1016/0022-328x(68)80022-1

  日期：——

  Doering-Hoffmann or the phenyl(trihalomethyl)mercurial procedures from allylic and vinylic compounds of these elements. The reaction of vinyltrimethyltin with phenyl(bromodichloromethyl)mercury (to give 2,2-dichlorocyclopropyltrimethyltin) was complicated by a side reaction in which the phenylmercuric bromide formed cleaved the vinyl group from tin. The H2PtCl6-catalyzed addition trichlorosilane to 1,1-dichloro-2-vinylcyclopropane

  通过Doering-Hoffmann或苯基（三卤甲基）汞的方法，由这些元素的烯丙基和乙烯基化合物制备了十七种新的碳，硅，锗和锡的宝石-二卤代环丙基取代的衍生物。乙烯基三甲基锡与苯基（溴二氯甲基）汞的反应（得到2，2-二氯环丙基三甲基锡）由于副反应而复杂化，在副反应中，形成的苯基溴化汞将乙烯基从锡上裂解。H 2 PtCl 6催化将三氯硅烷加成到1,1-二氯-2-乙烯基环丙烷中得到预期的1,1-二氯-2-（β-三氯甲硅烷基乙基）环丙烷，但是氢化三甲基锡向该烯烃的热加成显然是通过自由基链机理进行的，从而得到开环产品。我3 SNCH 2 CHCHCH 2 -CCl 2 H.
• Organotin reagents for the synthesis of π-allyl, π-cyclopentadienyl, π-indenyl, and other related π-enyl carbonyl derivatives of the transition metals
  作者：Edward W. Abel、Stephen Moorhouse

  DOI：10.1039/dt9730001706

  日期：——

  Organotin compounds such as allyltrimethyltin, cyclopentadienyl trimethyltin, indenyltrimethyltin etc., react with a wide variety of metal carbonyl halides and other metal carbonyl compounds to afford the corresponding π-enyl metal carbonyl derivatives. In many cases conditions are very mild and yields are high, thus commending the reactions for extensive synthetic applications. The possible mechanisms

  有机锡化合物，例如烯丙基三甲基锡，环戊二烯基三甲基锡，茚基三甲基锡等，与多种金属羰基卤化物和其他金属羰基化合物反应，得到相应的π-烯基金属羰基衍生物。在许多情况下，条件非常温和且收率很高，因此推荐该反应用于广泛的合成应用。讨论了这些反应的可能机理。
• NMR study of the exchange reactions between allyltrialkyltin compounds and lewis acids part 1. Exchanges with boron tribromide and trifluoride and titanium tetrachloride
  作者：Paul Harston、James L. Wardell、Daniele Marton、Giuseppe Tagliavini、Peter J. Smith

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)83155-2

  日期：1989.8

  Abstract Reactions between BX 3 (X = F or Br) and TiCl 4 with R 1 CHCHCH 2 SnR 3 [ I , R = Me, Bu or cyclohexyl(Cy); R 1 = H or Me] have been studied by NMR spectroscopy. Allyl group-bromine exchanges occur between I and BBr 3 at −60 °C; at higher temperatures ( c . −10 °C) I (R = Me or Bu but not Cy) reacts further to give R 2 SnBr 2 . No allyl group-fluorine exchange products were detected from

  摘要BX 3（X = F或Br）与TiCl 4与R 1 CH = CHCH 2 SnR 3 [I，R = Me，Bu或环己基（Cy）; R 1 ＝ H或Me]已经通过NMR光谱研究。烯丙基溴交换在I和BBr 3之间于-60°C进行；在较高温度（约-10°C）下，I（R = Me或Bu而不是Cy）进一步反应生成R 2 SnBr 2。在低于-20℃的条件下，I与BF 3·Et 2 O之间的反应未检测到烯丙基-氟交换产物。但是，在25°C时（R = Me，R 1 = H）容易与BF 3·Et 2 O反应，主要的可溶性锡产物为Me 4 Sn。化合物I和TiCl 4在30°C时快速生成R 3 SnCl和[RCHCHCH 2] TiCl 3。
• Pincer Complex-Catalyzed Allylation of Aldehyde and Imine Substrates via Nucleophilic η¹-Allyl Palladium Intermediates
  作者：Niclas Solin、Johan Kjellgren、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/ja049357j

  日期：2004.6.1

  the presented reactions involve monoallylpalladium intermediates. Thus, employment of pincer complex catalysts extends the synthetic scope of the palladium-catalyzed allylic substitution reactions. Moreover, use of these catalysts eliminates the side reactions occurring in transformations via bisallylpalladium intermediates. The key intermediate of the electrophilic substitution reaction was observed

  通过使用钯钳络合物催化剂可以实现烯丙基锡烷与醛和亚胺底物的亲电烯丙基取代。发现钳形复合物的催化活性高度依赖于配体效应。最好的结果是通过使用具有弱配位反离子的 PCP 钳形复合物获得的。与之前通过双烯丙基钯配合物进行亲电烯丙基取代的应用相比，所提出的反应涉及单烯丙基钯中间体。因此，钳形配合物催化剂的使用扩展了钯催化的烯丙基取代反应的合成范围。此外，这些催化剂的使用消除了在通过双烯丙基钯中间体的转化中发生的副反应。亲电取代反应的关键中间体通过（1）H NMR光谱观察到。这种中间体的特点是 eta(1)-烯丙基配位的钳形复合物。密度泛函理论 (DFT) 模型表明，亲电攻击可以通过在 eta(1)-烯丙基部分的 γ 位置处的低激活势垒来实现。根据 DFT 计算，该反应通过六元环状过渡态 (TS) 结构发生，其中钳形配体的三齿配位状态得以保留。反应的立体选择性可以基于六元环 TS 模型来解释。密度泛函理论