2-{[4-(phenyldiazenyl)-phenyl]iminomethyl}-4-bromophenol | 16434-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2-{[4-(phenyldiazenyl)-phenyl]iminomethyl}-4-bromophenol
• 英文别名: 4-bromo-2-[(4-phenylazo-phenylimino)-methyl]-phenol；5-Brom-2-hydroxy-benzaldehyd-(4-phenylazo-phenylimin)；4-Brom-2-[(4-phenylazo-phenylimino)-methyl]-phenol；4-(5-Brom-2-hydroxy-benzylidenamino)-azobenzol
• CAS: 16434-77-8
• 化学式: C₁₉H₁₄BrN₃O
• 分子量: 380.244
• InChiKey: CCTMYYWKVKMQFZ-LAMRRIJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.32
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 四氯化碳 、 溴 作用下， 生成 2-{[4-(phenyldiazenyl)-phenyl]iminomethyl}-4-bromophenol
  参考文献：
  名称：

  Phototropic and Thermotropic Anils from 5-Bromosalicylaldehyde

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01329a049

文献信息

• A physiochemical study of excited state intramolecular proton transfer process
  作者：Jayaraman Jayabharathi、Venugopal Thanikachalam、Karunamoorthy Jayamoorthy、Marimuthu Venkatesh Perumal

  DOI：10.1016/j.saa.2010.12.027

  日期：2011.6

  Schiff base derivatives were synthesized and characterized by NMR spectra, X-ray, mass and CHN analysis. An excited state intramolecular proton transfer (ESIPT) process in hydroxy Schiff base (SB4) has been studied using emission spectroscopy and it was detected that the two distinct ground state isomers of I and II are responsible for the emission. The comparison of the emission wavelength in hydrocarbon

  合成了一组新的席夫碱衍生物，并通过NMR光谱，X射线，质量和CHN分析对其进行了表征。使用发射光谱研究了羟基席夫碱（SB 4）中的激发态分子内质子转移（ESIPT）过程，并检测到I和II的两个不同基态异构体是造成发射的原因。烃类溶剂中发射波长的比较有力地证明了反式烯醇形式比席夫碱（SB 4）的顺式烯醇形式更为重要。随着羟基取代席夫碱（SB 4和SB 5），发现两个等渗点，证实了反式烯醇形式，阴离子和顺式烯醇形式之间的平衡。逐渐添加Cu 2+可以使（SB 4）的荧光猝灭，但是（SB 5）的荧光特性受其他金属离子的影响。因此，席夫碱（SB 5）可以用作新型荧光传感器来检测Cu 2+的量。任何样品溶液中的离子取决于相对强度的变化。对能量，偶极矩，旋转异构体在基态中的电荷分布以及席夫碱衍生物的激发态进行了DFT计算，并进行了讨论。PES计算表明，两个旋转异构体互变的能垒在激发态比基态高。