Nt-(6-(2-acetamidoethyl)-2,3-dihydroxyphenyl)-Na-acetyl-L-histidine | 176226-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nt-(6-(2-acetamidoethyl)-2,3-dihydroxyphenyl)-Na-acetyl-L-histidine
• CAS: 176226-41-8
• 化学式: C₁₈H₂₂N₄O₆
• 分子量: 390.396
• InChiKey: BYJNSLWCKLDZED-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  153.78
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸多巴胺 在 sodium acetate 、 酪氨酸酶 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Nt-(6-(2-acetamidoethyl)-2,3-dihydroxyphenyl)-Na-acetyl-L-histidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of catecholamine conjugates with nitrogen-centered bionucleophiles

  摘要：

  The enzymatic (tyrosinase) and chemical (NaIO4, Ag2O or Fremys's salt) oxidation of biologically relevant catecholamines, such as dopamine (DA), N-acetyldopamine (NADA) and the Ecstasy metabolites (alpha-MeDA and N-Me-alpha-MeDA) generates the corresponding o-quinone which can be trapped with nitrogen bionucleophiles such as N-acetyl-histidine and imidazole in a regioselective reaction that takes place predominantly at the 6-position of the catecholamine. (C) 2012 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2012.05.002