myo-Inositol monoorthoformate | 98510-20-4

• 英文名称: myo-Inositol monoorthoformate
• 英文别名: myo-Inositol orthoformate；meso-D-myo-inositol-1,3,5-O-orthoformate；myo-inositol 1,3,5-monoorthoformate；myo-inositol-1,3,5-monoorthoformate；1,3,5-O-methylidyne-myo-inositol；1,3,5-orthoformate-myo-inositol；myo-inositol 1,3,5-orthoformate
• CAS: 98510-20-4
• 化学式: C₇H₁₀O₆
• 分子量: 190.153
• InChiKey: WJJFNSGWGPSKAO-HJIOBWMLSA-N

物化性质

• 熔点：
  260 °C (dec.)(lit.)
• 溶解度：
  可溶于甲醇（轻微）、水（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.45
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099

制备方法与用途

用途 

可在C-4和C-6位选择性双苄化1磷酸化接着脱保护可形成肌醇-2-磷酸酯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  myo-Inositol monoorthoformate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 四正丁基硫酸铵 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 L-3,5-di-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  D-和L-肌醇1,2,4,6-四磷酸磷酸酯，肌醇1,3,4,5四磷酸磷酸区域异构体的合成：针对Ins（1,4,5）P3结合蛋白的活性。

  摘要：

  我们在这里报告D-和L-肌醇1,2,4,6-四磷酸3a和3b和外消旋修饰3ab的合成。由DL-1,2,4,6-四-O-烯丙基-肌醇9ab合成外消旋的肌醇1,2,4,6-四磷酸3ab。苯甲酰化和脱烯丙基化得到四醇11ab，其在双（苄氧基）二异丙基氨基膦和1H-四唑存在下被磷酸化，然后氧化得到完全保护的1,2,4,6-四基磷酸13ab。13ab的氢解作用和离子交换色谱法纯化的产物得到外消旋的肌醇1,2,4,6-四磷酸3ab，对于透化的肝细胞中200 µM的Ca2 +释放没有明显的拮抗作用或拮抗作用。手性衍生物D-3a和L-肌醇1,2,4,6-四磷酸3b由5-O-苄基1,4合成，使用R-（-）-O-乙酰扁桃酸拆分6-三-Op-甲氧基苄基-肌醇19ab，提供两个非对映异构体21和22，将其分离并脱酰，得到相应的对映异构体。进一步转化得到相应的手性1,2,4,6-四醇，将其外消旋混合物进行磷酸化，氧

  DOI：

  10.1039/b302986g
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-tri-O-acetyl-myo-inositol 1,3,5-orthoformate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 myo-Inositol monoorthoformate
  参考文献：
  名称：

  myo-Inositol 4,6-carbonate: an easily prepared small molecule with three syn-axial hydroxyl groups

  摘要：

  myo-Inositol 4,6-carbonate, a compound having three syn-axial hydroxyl groups, was synthesized in four steps suitable for gram-scale preparation. It readily forms complexes with cations. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00306-7

文献信息

• Membrane-permeant esters of inositol polyphosphates, chemical syntheses and biological applications
  作者：Wenhong Li、Carsten Schultz、Juan Llopis、Roger Y. Tsien

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00714-x

  日期：1997.9

  inositol polyphosphates are useful tools for biological studies. Racemic 2,3,6-tri-O-butyryl-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate hexakis(acetoxymethyl) ester(), myo-inositol 1,4,5-trisphosphate hexakis(acetoxymethyl) ester (), hexakis(propionyloxymethyl) ester () and hexakis(butyryloxymethyl) ester () were therefore synthesized. Whereas extracellular application of up to 200 μM of or to 1321N1 astrocytoma

  肌醇多磷酸的膜渗透性衍生物是用于生物学研究的有用工具。外消旋2,3,6-三-O-丁酰基肌肌醇1,4,5-三磷酸六（乙酰氧基甲基）酯（），肌醇肌醇1,4,5-三磷酸六（乙酰氧基甲基）酯（），六因此合成了（丙酰氧基甲基）酯（）和六（丁酰氧基甲基）酯（）。而最多200μM或1321N1星形细胞瘤细胞的细胞外应用未能动员内部钙，并分别以低至20μM和2μM的浓度释放内部钙。
• Regioselective Silylation of Sugars through Palladium Nanoparticle-Catalyzed Silane Alcoholysis
  作者：Mee-Kyung Chung、Galina Orlova、John D. Goddard、Marcel Schlaf、Robert Harris、Terrance J. Beveridge、Gisele White、F. Ross Hallett

  DOI：10.1021/ja026723v

  日期：2002.9.1

  silylation of levoglucosan and 1,3,5-O-methylidene-myo-inositol. In an attempt to rationalize the observed regioselectivities, ab initio predictions (HF/3-21G) have been made on the relative energies of some of the silylated products. They suggest that the observed regioselectivities do not reflect a kinetic vs thermodynamic product distribution but are induced by the silylation agent employed. Models

  使用叔丁基二甲基硅烷 (TBDMS-H) 和 Ph(3)SiH 作为硅烷，钯 (0) 催化的硅烷醇解首次应用于糖类。催化剂是 Pd(0) 的胶体溶液，由 PdX(2)（X = Cl(-)、OAc(-)）和 TBDMS-H 在 N,N-二甲基乙酰胺中原位生成。该胶体已通过动态光散射和透射电子显微镜进行表征，并由直径约 2 nm 的催化高活性纳米粒子组成。硅烷醇解反应是甲基和苯基糖苷区域选择性硅烷化的有效方法，并产生氢气作为唯一的副产物。对于许多研究的糖底物，所获得的区域异构体的分布与传统的 R(3)SiCl/碱（碱 = 吡啶，咪唑）方法，并方便地获得 3,6- 而不是 2,6- 甲硅烷基化吡喃糖苷，通过甲硅烷基氯化法获得的主要产品。该方法还允许左旋葡聚糖和 1,3,5-O-亚甲基肌醇的选择性轴向甲硅烷基化。为了使观察到的区域选择性合理化，已经对一些硅烷化产物的相对能量进行了从头预测 (HF/
• Synthesis and pharmacological activity ofmyo-inositol derivatives with nicotinic and γ-aminobutyric acids
  作者：I. N. Gracheva、E. M. Orekhova、V. M. Kopelevich、I. N. Tyurenkov、B. A. Kleshchitskii、V. I. Shvets

  DOI：10.1007/bf02219682

  日期：1996.7

  leads to certain side effects [3]. Attempts to reduce the side effects of NA led to the investigation of NA esters with polyatomic alcohols [4]. Among these, valuable therapeutic properties were reported for 1,2,3,4,5,6-hexa-OnicotinoyI-MI (1) (hexopai, hexanicite) [5], whose mechanism of action in vivo involves a gradual hydrolysis to the corresponding penta-, tetra-, tri-, di-, and mononicotinates of

  创造潜在药物的一种可能方法是通过结合两种或多种具有相容药理活性的物质来设计和合成新化合物。这种结合可导致减少不希望的副作用并增加组分的有用的药代动力学特性。具体而言，缀合物可表现出延长的活性、更好的生物膜渗透性以及定向运输至受损器官。这些偶联物的一个有前景的成分是肌醇 (MI)，其分子含有六个羟基，这为药理活性化合物以不同比例与 MI 区域选择性连接提供了可能性。众所周知，MI是磷脂酰肌醇的主要成分，其特点是在某些器官和组织中具有较高的代谢率[1]。烟酸 (NA) 具有降血脂特性，可用于治疗动脉粥样硬化 [2]。然而，这种治疗意味着要使用大剂量的这种化合物，这会导致某些副作用 [3]。减少 NA 副作用的尝试导致了对 NA 酯与多原子醇的研究 [4]。其中，据报道 1,2,3,4,5,6-hexa-OnicotinoyI-MI (1) (hexopai, hexanicite) [5] 具
• 磷酸肌醇类化合物及其制备方法和应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN102977145B

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明公开了一种磷酸肌醇类化合物，磷酸肌醇类化合物的制备方法，以及这些磷酸肌醇类化合物在制备抗肿瘤药物中的应用。利用非小细胞肺癌细胞对本发明的化合物进行了抑制肿瘤细胞生长的活性测试，证明本发明的化合物均具有较高的抑制肿瘤细胞生长的活性，其中有些化合物的抑制活性甚至与顺铂的活性相当，说明本发明的化合物具有良好的细胞穿透性和磷酯酶稳定性，可用于抗肿瘤药物的开发。
• [EN] ACETYLATED PRODRUGS FOR DELIVERY ACROSS THE BLOOD-BRAIN BARRIER<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS ACÉTYLÉS POUR ADMINISTRATION À TRAVERS LA BARRIÈRE HÉMATO-ENCÉPHALIQUE
  申请人：MASSACHUSETTS GEN HOSPITAL

  公开号：WO2019204808A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  The present disclosure relates to pharmaceutical compositions including a compound derived from a parent compound having a hydroxyl or amino moiety, wherein the hydroxyl in the parent compound is presented as an ester in the compound or the amino in the parent compound is presented as an amide in the compound, and their use to prevent or treat neurological disease.

  本公开涉及包括从具有羟基或氨基团的母化合物衍生的化合物的制药组合物，其中母化合物中的羟基在化合物中呈酯形式，或母化合物中的氨基在化合物中呈酰胺形式，并且它们的用途是预防或治疗神经系统疾病。