(7R)-烯丙基育亨宾 | 1029578-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 育亨宾生物碱
• 中文名称: (7R)-烯丙基育亨宾
• 英文名称: (7R)-allylyohimbine
• 英文别名: methyl (1S,10R,15R,18S,19R,20S)-18-hydroxy-10-prop-2-enyl-11,12,14,15,16,17,18,19,20,21-decahydro-1H-yohimban-19-carboxylate
• CAS: 1029578-58-2
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₃
• 分子量: 394.514
• InChiKey: NDMJSUUVFMUFDU-CUHIOWCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基甲基碳酸酯 、 育亨宾 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三(2-呋喃基)膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以79%的产率得到(7R)-烯丙基育亨宾
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed β-Allylation of 2,3-Disubstituted Indoles

  摘要：

  Given the prevalence of the indole nucleus in biologically active compounds, the direct C3-functionalization of 2,3-disubstituted indoles represents an important problem. Described is a general, high-yielding method for the palladium-catalyzed beta-allylation of carba- and heterocycle fused indoles, including complex natural product substrates.

  DOI：

  10.1021/ol8006277

文献信息

• Stereochemistry of C7-allyl yohimbine explored by X-ray crystallography
  作者：Natsuko Kagawa、Yoshitake Masuda、Tsumoru Morimoto、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2012.09.074

  日期：2013.3

  Abstract X-ray crystallographic analysis revealed that the palladium-catalyzed β-allylation of yohimbine proceeded in a (7S)-selective manner. The crystal structure had an indolenine unit that was generally unstable in air. A stereoselective outcome was obtained when the palladium π-allyl complex approached yohimbine from the less-hindered pro-S side. However, during reserpine allylation—because the structure

  摘要 X 射线晶体学分析表明，钯催化的育亨宾 β-烯丙基化反应以 (7S) 选择性方式进行。晶体结构具有在空气中通常不稳定的假吲哚单元。当钯 π-烯丙基复合物从受阻较少的 pro-S 侧接近育亨宾时，获得了立体选择性结果。然而，在利血平烯丙基化期间——因为利血平的结构是 transoid-3、15 环连接的结构——钯 π-烯丙基复合物从两侧接近：pro-S 和 pro-R。开发了一种计算方法来讨论这种选择性。提供了反应的实验细节和考虑因素。