(7S)-allylyohimbine | 1426256-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 育亨宾生物碱
• 英文名称: (7S)-allylyohimbine
• CAS: 1426256-68-9
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₃
• 分子量: 394.514
• InChiKey: NDMJSUUVFMUFDU-XXHUPBQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  62.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基甲基碳酸酯 、 育亨宾 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三(2-呋喃基)膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.5h， 以155 mg的产率得到(7S)-allylyohimbine
  参考文献：
  名称：

  通过 X 射线晶体学探索 C7-烯丙基育亨宾的立体化学

  摘要：

  摘要 X 射线晶体学分析表明，钯催化的育亨宾 β-烯丙基化反应以 (7S) 选择性方式进行。晶体结构具有在空气中通常不稳定的假吲哚单元。当钯 π-烯丙基复合物从受阻较少的 pro-S 侧接近育亨宾时，获得了立体选择性结果。然而，在利血平烯丙基化期间——因为利血平的结构是 transoid-3、15 环连接的结构——钯 π-烯丙基复合物从两侧接近：pro-S 和 pro-R。开发了一种计算方法来讨论这种选择性。提供了反应的实验细节和考虑因素。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2012.09.074