2,4-dinitrophenyl 4-acetamidobenzoate | 104245-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2,4-dinitrophenyl 4-acetamidobenzoate
• CAS: 104245-80-9
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₇
• 分子量: 345.268
• InChiKey: JPZOHINWMZXFKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  654.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  141.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dinitrophenyl 4-acetamidobenzoate 在 pH = 8.0 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 27.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 2,4-二硝基酚 、 对乙酰氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  酯水解的E 1cb路线；激活量是机制的附加标准

  摘要：

  原则上，在α或乙烯基位置具有酸性质子的酯的水解可以通过酮类中间体通过E 1cb途径进行水解。对于这种在4-羟基苯甲酸酯，丙二酸酯，乙酰乙酸酯和芴羧酸酯水解中的机理的动力学证据，现在增加了活化体积的进一步标准。Δ的值V ‡为反应由出发Ë 1CB路线是正和对比度与由更通常与水解相关的负值乙AC 2机构。

  DOI：

  10.1039/p29880000557
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基酚 、 对乙酰氨基苯甲酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 2,4-dinitrophenyl 4-acetamidobenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过消除加成进行酯水解的活化体积

  摘要：

  具有酸性质子 α 的羧基（或在乙烯基情况下）和良好的离去基团的酯可以通过消除为中间体乙烯酮而发生水解，乙烯酮会迅速水合。例子见于硝基苯酚的对羟基苯甲酸酯、丙二酸酯和乙酰乙酸酯。这种机制（E1cb 类型）的证据包括酸质子解离区域中速率与 pH 值的独立性，特别是正激活体积与更常见的 BAc2 水解机制的典型负值形成鲜明对比。

  DOI：

  10.1139/v86-190