2-methyl-3-(tosyl(4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)-1H-indole | 1258439-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-(tosyl(4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)-1H-indole
• CAS: 1258439-03-0
• 化学式: C₂₄H₂₀F₃NO₂S
• 分子量: 443.49
• InChiKey: WTQOZMNKVFTEPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  621.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.37
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  49.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯甲硫醇 、 2-methyl-3-(tosyl(4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)-1H-indole 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N′-[(9R)-6′-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 、 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(R)-2-methyl-3-((4-(trifluoromethyl)phenyl)(tritylthio)methyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  磺酰基吲哚的高度对映选择性硫醇化反应，可在水中获得3秒硫取代的吲哚

  摘要：

  提出了在水性介质中由磺酰亚磺酰胺原位产生的乙烯基亚胺中间体对巯基的高度对映选择性有机催化迈克尔加成反应。

  DOI：

  10.1039/c5cc07721d
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 对三氟甲基苯甲醛 、 对甲苯亚磺酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以95%的产率得到2-methyl-3-(tosyl(4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  手性 Brønsted 碱促进硝基烷烃烷基化：sec-Alkyl-3-取代吲哚的对映选择性合成

  摘要：

  硝基烷烃与烷基亲电试剂的布朗斯台德碱催化反应提供了在 C3 处取代的吲哚杂环，带有一个具有良好对映选择性（高达 90% ee）的仲烷基。通过氢解脱硝提供具有同样高 ee 的产品。在添加步骤中涉及吲哚中间体，令人惊讶的是，发现水共溶剂在该步骤中具有有益作用，导致使用 PBAM（一种双（脒）手性非外消旋碱）消除/对映选择性添加的一锅法。

  DOI：

  10.1021/ol1025712

文献信息

• 手性有机碱在水油两相体系制手性含硫吲哚 化合物的应用
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN106366032B

  公开（公告）日：2019-04-30

  手性有机碱在水油两相体系中制备手性含硫吲哚化合物的应用，是一种手性有机碱小分子在水油两相体系中催化硫醇对吲哚的不对称硫化方法，其用到的催化剂是小分子手性有机碱。对外消旋的对甲基苯磺酰基吲哚在碱性条件下生成得到的插烯亚胺中间体进行硫化后能得到相应的手性吲哚硫化物，其产率可达99％,其对映体过量可达到98％。本发明操作简便实用易行，催化剂商业可得，使用水作为溶剂，反应条件绿色温和，产率高，对映选择性好，且反应在水相中进行，对环境友好。此外，通过不对称硫化合成手性吲哚硫化物和及衍生化得到的二氢吲哚硫化物，都具有潜在的医用价值。