(E)-2-(phenyldiazenyl)phenyl benzoate | 116296-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: (E)-2-(phenyldiazenyl)phenyl benzoate
• 英文别名: benzoic acid-(2-phenylazo-phenyl ester)；Benzoesaeure-(2-phenylazo-phenylester)；2-Benzolazo-phenol-benzoat；2-Benzoyloxy-azobenzol
• CAS: 116296-18-5
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 302.332
• InChiKey: HNNSGKJHSZGJRE-QZQOTICOSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(phenyldiazenyl)phenyl benzoate 在 sodium hydroxide 、 乙醇 作用下， 生成 美沙拉嗪杂质05
  参考文献：
  名称：

  Mc Pherson; Lucas, Journal of the American Chemical Society, 1909, vol. 31, p. 283

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  过氧化氢苯甲酰 在 吡啶 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 (E)-2-(phenyldiazenyl)phenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基酰基过氧化物对偶氮芳烃的邻位官能化。

  摘要：

  借助偶氮导向基团，已探索了Pd催化的芳基酰基过氧化物对偶氮芳烃的邻位sp（2）CH键活化/官能化作用。通过简单地改变反应温度和溶剂，该转化提供了容易的区域选择性地将酰氧基和芳基引入到偶氮芳烃中的途径。

  DOI：

  10.1039/c4ob00993b

文献信息

• Nitrate promoted mild and versatile Pd-catalysed C(sp²)–H oxidation with carboxylic acids
  作者：Xue Xiong、Yang-Jie Mao、Hong-Yan Hao、Yu-Ting He、Zhen-Yuan Xu、Gen Luo、Shao-Jie Lou、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1039/d0ob01124j

  日期：——

  C(sp2)–H bond oxidation of oximes or azobenzenes with diverse carboxylic acids has been developed. In contrast to the previous catalytic systems, this protocol features mild conditions (close to room temperature for most cases) and a broad substrate scope (up to 64 examples), thus constituting a versatile method to directly prepare diverse O-aryl esters. Moreover, the superiority of the nitrate additive

  已经开发了一种硝酸盐促进的 Pd 催化的肟或偶氮苯与多种羧酸的温和交叉脱氢 C(sp 2 )-H 键氧化。与以前的催化系统相比，该协议具有温和的条件（大多数情况下接近室温）和广泛的底物范围（多达 64 个示例），从而构成了直接制备多种O-芳基酯的通用方法。此外，实验和计算证据进一步确定了硝酸盐添加剂在这种温和转变中的优势。
• Ruthenium-Catalyzed Regioselective Direct <i>Ortho</i> -Acyloxylation of Azoarenes with Carboxylic Acids via C-H Bond Activation
  作者：Ebrahim Kianmehr、Sepideh Bahrami Nasab

  DOI：10.1002/ejoc.201801545

  日期：2019.2.7

  A ruthenium‐catalyzed cross‐coupling reaction of azoarenes with carboxylic acids has been developed. A series of ortho‐acyloxylated azoarenes were obtained directly in moderate to good yields.

  已开发出钌催化的偶氮芳烃与羧酸的交叉偶联反应。直接以中等至良好的收率获得了一系列邻-酰氧基化的氮杂芳烃。
• <i>Ortho</i>-Functionalization of Azobenzenes via Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Ester Maria Di Tommaso、Melanie Walther、Anne Staubitz、Berit Olofsson

  DOI：10.1039/d3cc01060k

  日期：——

  have high thermal half-lives. To enable straightforward access to these targets, we have developed a synthetic route via novel ortho-substituted azobenzene-functionalized diaryliodonium salts. Selective transfer of the azobenzene moiety to O-, N-, C- and S-nucleophiles under mild, transition metal-free conditions gives access to an unprecedented range of ortho-substituted azobenzenes. The photoswitching

  邻位官能化的偶氮苯在分子开关后备受追捧，因为它们可以调整为在可见光范围内吸收，并且 ( Z )-异构体可以具有高热半衰期。为了能够直接访问这些目标，我们开发了一种通过新型邻位取代偶氮苯功能化二芳基碘盐的合成路线。在温和、无过渡金属的条件下，将偶氮苯部分选择性地转移至 O-、N-、C- 和 S- 亲核试剂，可以获得前所未有的邻位取代偶氮苯。研究了试剂的光开关特性，并通过 X 射线晶体学确定了结构。