[(1S,2R,3R,4R,5R,6S,7S,8R,9R,10R,13R,16S,17S,18R)-8-acetyloxy-11-ethyl-5,7-dihydroxy-6,16,18-trimethoxy-13-(methoxymethyl)-14-oxo-11-azahexacyclo[7.7.2.12,5.01,10.03,8.013,17]nonadecan-4-yl] benzoate | 639-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,2R,3R,4R,5R,6S,7S,8R,9R,10R,13R,16S,17S,18R)-8-acetyloxy-11-ethyl-5,7-dihydroxy-6,16,18-trimethoxy-13-(methoxymethyl)-14-oxo-11-azahexacyclo[7.7.2.12,5.01,10.03,8.013,17]nonadecan-4-yl] benzoate
• CAS: 639-24-7
• 化学式: C₃₄H₄₅NO₁₁
• 分子量: 643.731
• InChiKey: AHPLIARQRQTZCE-DNJGDKMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  713.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  212 °C (decomp)(Solv: methanol (67-56-1))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R,3R,4R,5R,6S,7S,8R,9R,10R,13R,16S,17S,18R)-8-acetyloxy-11-ethyl-5,7-dihydroxy-6,16,18-trimethoxy-13-(methoxymethyl)-14-oxo-11-azahexacyclo[7.7.2.12,5.01,10.03,8.013,17]nonadecan-4-yl] benzoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 pyroaconitine
  参考文献：
  名称：

  乌头碱中三个羟基的相对反应性的研究。

  摘要：

  本文研究了乌头碱中三个羟基对乙酰化，氯化，磺酰化和氧化的相对反应性。还研究了乌头碱的C-3酮和C-15酮衍生物的还原。发现（1）三个羟基对乙酰化，氯化和磺酰化的相对反应性为3-OH> 13-OH >> 15-OH；（2）3-OH对氧化的反应性比15-OH高得多。（3）用NaBH 4还原C-3处的羰基产生一对C-3差向异构体，而C-15处羰基的还原产物主要取决于特定的还原剂和16的绝对构型-OCH 3。当衬底具有16β-OCH 3，可以用NaBH 4还原其C-15处的羰基，仅生成含15α-OH的产物。用LiAlH 4代替还原剂NaBH 4时，可以还原C-15羰基以产生一对C-15差向异构体。在另一方面，当基片具有16α-OCH 3，C-15羰基只能减少以产生含OH15α-产物。

  DOI：

  10.1080/10286020.2012.684684
• 作为产物：
  描述：

  aconitine 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到[(1S,2R,3R,4R,5R,6S,7S,8R,9R,10R,13R,16S,17S,18R)-8-acetyloxy-11-ethyl-5,7-dihydroxy-6,16,18-trimethoxy-13-(methoxymethyl)-14-oxo-11-azahexacyclo[7.7.2.12,5.01,10.03,8.013,17]nonadecan-4-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  乌头碱中三个羟基的相对反应性的研究。

  摘要：

  本文研究了乌头碱中三个羟基对乙酰化，氯化，磺酰化和氧化的相对反应性。还研究了乌头碱的C-3酮和C-15酮衍生物的还原。发现（1）三个羟基对乙酰化，氯化和磺酰化的相对反应性为3-OH> 13-OH >> 15-OH；（2）3-OH对氧化的反应性比15-OH高得多。（3）用NaBH 4还原C-3处的羰基产生一对C-3差向异构体，而C-15处羰基的还原产物主要取决于特定的还原剂和16的绝对构型-OCH 3。当衬底具有16β-OCH 3，可以用NaBH 4还原其C-15处的羰基，仅生成含15α-OH的产物。用LiAlH 4代替还原剂NaBH 4时，可以还原C-15羰基以产生一对C-15差向异构体。在另一方面，当基片具有16α-OCH 3，C-15羰基只能减少以产生含OH15α-产物。

  DOI：

  10.1080/10286020.2012.684684