Ethylenedioxy-2-(methacryloyloxy)ethoxyphosphine | 24619-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 亚磷酸三烷基酯
• 英文名称: Ethylenedioxy-2-(methacryloyloxy)ethoxyphosphine
• 英文别名: phosphorous acid ethanediyl ester-(2-methacryloyloxy-ethyl ester)；Phosphorigsaeure-aethandiylester-(2-methacryloyloxy-aethylester)；2-(1,3,2-Dioxaphospholan-2-yloxy)ethyl 2-methylprop-2-enoate
• CAS: 24619-52-1
• 化学式: C₈H₁₃O₅P
• 分子量: 220.162
• InChiKey: ABWLZVAWUZMWKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethylenedioxy-2-(methacryloyloxy)ethoxyphosphine 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 2-甲基丙烯酰氧乙基磷酸胆碱
  参考文献：
  名称：

  Preparation of phospholipid analogues using the phosphoramidite route

  摘要：

  磷酸胺酯路线已被用于制备具有生物相容性特性的磷脂类类似物，以及用于制备生物相容性聚合物的单体2-(甲基丙烯酰氧基)乙基磷酰胆碱。对已有方法的改进包括，作为热不稳定的四唑的替代品，使用4,5-二氯咪唑作为酸催化剂，以从相应的磷酸胺酯制备磷酸酯，并使用氧化三甲胺作为氧化剂，将磷酸酯转化为相应的磷酸盐。

  DOI：

  10.1039/a910270l
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸羟乙酯 、 2-Diisopropylamino-1,3,2-dioxaphospholane 在 4,5-二氯咪唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 Ethylenedioxy-2-(methacryloyloxy)ethoxyphosphine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of phospholipid analogues using the phosphoramidite route

  摘要：

  磷酸胺酯路线已被用于制备具有生物相容性特性的磷脂类类似物，以及用于制备生物相容性聚合物的单体2-(甲基丙烯酰氧基)乙基磷酰胆碱。对已有方法的改进包括，作为热不稳定的四唑的替代品，使用4,5-二氯咪唑作为酸催化剂，以从相应的磷酸胺酯制备磷酸酯，并使用氧化三甲胺作为氧化剂，将磷酸酯转化为相应的磷酸盐。

  DOI：

  10.1039/a910270l

文献信息

• Dialkylphosphitoalkyl acrylates and methacrylates and process for preparing same
  申请人：ROHM &

  公开号：US02934554A1

  公开（公告）日：1960-04-26
• SYNTHESIS OF POLYMERISABLE PHOSPHODIESTERS
  申请人：BIOCOMPATIBLES LIMITED

  公开号：EP0874857A1

  公开（公告）日：1998-11-04
• [EN] SYNTHESIS OF POLYMERISABLE PHOSPHODIESTERS<br/>[FR] SYNTHESE DE PHOSPHODIESTERS POLYMERISABLES
  申请人：BIOCOMPATIBLES LIMITED

  公开号：WO1997014703A1

  公开（公告）日：1997-04-24

  (EN) A mono- or di-functional phosphoramidite phosphitylating agent is used to phosphitylate an ethylenically unsaturated alcohol. The product may be oxidised to form the corresponding phosphate ester which may be reacted in further steps to form phosphoryl choline derivatives. The process is of value in the synthesis of 2-(Methacryloyloxyethyl)-2'-(trimethylammoniumethyl)phosphate, inner salt. It has the advantage over prior art processes in that the starting materials and intermediates are more stable and consequently easier to handle.(FR) On utilise une phosphoramidite mono ou bifonctionnelle comme agent de phosphitylation d'un alcool insaturé en éthylène. Le produit peut être oxydé pour former l'ester de phosphate correspondant qui peut subir d'autres étapes de réaction pour donner des dérivés de la phosphorylcholine. Ce procédé présente un intérêt pour la synthèse du sel interne du 2-(méthacryloyloxyéthyl)-2'-(triméthylammoniuméthyl)phosphate. Il présente par rapport aux techniques antérieures l'avantage d'une plus grande stabilité des produits de départ et des intermédiaires et donc d'une plus grande facilité de manipulation.
• Preparation of phospholipid analogues using the phosphoramidite route
  作者：Judith E. Browne、Michael J. Driver、Jeremy C. Russell、Peter G. Sammes

  DOI：10.1039/a910270l

  日期：——

  The phosphoramidite route has been used to prepare phospholipid analogues possessing biocompatible properties and the monomer 2-(methacryloyloxy)ethylphosphorylcholine, utilised in the preparation of biocompatible polymers. Modifications to established methodology include, as an alternative to the thermally unstable tetrazole, the use of 4,5-dichloroimidazole as an acid catalyst for preparing phosphite esters from the corresponding phosphoramidites, and the use of trimethylamine N-oxide as oxidant for the conversion of the phosphite esters into the corresponding phosphates.

  磷酸胺酯路线已被用于制备具有生物相容性特性的磷脂类类似物，以及用于制备生物相容性聚合物的单体2-(甲基丙烯酰氧基)乙基磷酰胆碱。对已有方法的改进包括，作为热不稳定的四唑的替代品，使用4,5-二氯咪唑作为酸催化剂，以从相应的磷酸胺酯制备磷酸酯，并使用氧化三甲胺作为氧化剂，将磷酸酯转化为相应的磷酸盐。