2-butyl-1-azacycloheptene | 3338-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 2-butyl-1-azacycloheptene
• 英文别名: 7-butyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-azepine；7-Butyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-azepin；2-Butyl-1-aza-cyclohept-1-en；7-Butyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-azepine
• CAS: 3338-06-5
• 化学式: C₁₀H₁₉N
• 分子量: 153.268
• InChiKey: CABSIVOEACYHJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  99-100 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-1-azacycloheptene 在 叠氮基三甲基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 2-butyl-2-(1H-tetrazol-5-yl)azepane
  参考文献：
  名称：

  叠氮基-Ugi反应与环酮亚胺合成四唑衍生的有机催化剂

  摘要：

  基于TMSN 3的四唑衍生环胺的新途径阐述了用2-取代的环状亚胺进行的修饰的Ugi反应。该反应允许直接制备被四唑环取代的五元，六元和七元环胺，这是重要的有机催化剂类型。讨论了该方法的范围和局限性。在Ugi与苄基异氰化物反应的情况下，N-取代的四唑可以在催化氢化条件下容易地脱苄基，以定量收率形成NH-四唑。证明了四唑衍生的环胺的两种对映体都可以通过酒石酸拆分而制备，从而引发了一种简单的手性衍生物路线。在胺化反应中，将获得的手性四唑之一有效地用作有机催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo401428q
• 作为产物：
  描述：

  [(1-butylcyclohexyl)amino] 4-nitrobenzenesulfonate 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-butyl-1-azacycloheptene
  参考文献：
  名称：

  Carbon-to-nitrogen rearrangement in N-(arylsulfonoxy)amines as a route to azacyclic compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00249a034

文献信息

• Six-Component Azido-Ugi Reaction: from Cyclic Ketimines to Bis-Tetrazole-Derived 5-7-Membered Amines
  作者：Irina V. Kutovaya、Danil P. Zarezin、Olga I. Shmatova、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1002/ejoc.201900244

  日期：2019.4.24

  The six‐component azido‐Ugi reaction with 2‐substituted 5–7‐membered imines leads to mono‐ or bis‐tetrazole derivatives depending on the starting imines. The reaction is very general regarding isocyanide structure and enables preparation of 1,5‐disubstituted bis‐tetrazole derivatives connected with 5–7‐membered cyclic amine fragments. Subsequent catalytic debenzylation provides the corresponding 1H‐tetrazoles

  与2个取代的5-7元亚胺形成的六组分叠氮基-Ugi反应取决于起始的亚胺，生成单或双四唑衍生物。关于异氰酸酯的结构，该反应非常笼统，可制备与5-7元环胺片段连接的1,5-二取代双-四唑衍生物。随后的催化脱苄基作用提供了相应的1H-四唑。
• Transformation of cyclic ketimines to oxaziridines and nitrones
  作者：Natalia G. Voznesenskaia、Olga I. Shmatova、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1016/j.mencom.2017.01.008

  日期：2017.1

  Treatment of 5-, 6- and 7-membered cyclic ketimines bearing alkyl or aryl group with m-chloroperbenzoic acid proceeds as C=N epoxidation and affords bicyclic oxaziridines in good yields, whose subsequent rearrangement gives nitrones.

  用间氯过苯甲酸处理带有烷基或芳基的5-，6-和7-元环状酮亚胺，以C = N环氧化的方式进行，并以良好的收率得到双环恶唑烷，其随后的重排产生了硝酮。
• From Cyclic Ketimines to α‐Substituted Cyclic Amino Acids and their Derivatives: Influence of Ring Size and Substituents on Stability and Reactivity of Cyclic Aminonitriles
  作者：Natalia G. Voznesenskaia、Olga. I. Shmatova、Anna A. Sosnova、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1002/ejoc.201801087

  日期：2019.1.31

  A general route to alpha‐substituted cyclic amino acids was elaborated. The approach is based on Strecker reaction with cyclic ketimines. The series of 5–7 membered amino nitriles having different substituents were prepared. Synthesis of alpha‐substituted prolines and their amides was elaborated starting from the corresponding 5‐membered ketimines

  阐述了获得α-取代的环状氨基酸的一般途径。该方法基于与环酮亚胺的斯特雷克反应。制备了一系列具有不同取代基的5-7元氨基腈。从相应的五元酮亚胺开始详细阐述了α-取代的脯氨酸及其酰胺的合成
• Heyns; Pyrus, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 678,682
  作者：Heyns、Pyrus

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of organolithium reagents with lactim ethers: preparation of cyclic 2-alkyl imines or 2,2-dialkyl amines
  作者：Charles A. Zezza、Michael B. Smith、Betsy A. Ross、Akwasi Arhin、Patricia L. E. Cronin

  DOI：10.1021/jo00197a013

  日期：1984.11