solanmine B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: solanmine B
• 英文别名: 7-hydroxy-1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-2-N,3-N-bis[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-6,8-dimethoxy-1,2-dihydronaphthalene-2,3-dicarboxamide
• 化学式: C₃₈H₄₀N₂O₁₀
• 分子量: 684.743
• InChiKey: IFNFMIMLJKQPGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  solanmine B 在 Daicel Chiralpak AD-H 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 以1.5 mg的产率得到(7′S,8′R)-solanamide R
  参考文献：
  名称：

  Four Pairs of Neuroprotective Aryldihydronaphthalene‐Type Lignanamide Enantiomers from the Herbs of Solanum lyratum

  摘要：

  摘要从 Solanum lyratum（茄科植物）中分离出了四对芳基二氢萘型木质素酰胺对映体。通过手性相高效液相色谱法实现了对映体的分离，并阐明了五种未曾描述过的化合物。通过各种光谱分析和 ECD 计算，阐明了未描述化合物的结构。利用 H2O2 诱导的人神经母细胞瘤 SH-SY5Y 细胞和 AchE 抑制活性评估了所有化合物的神经保护作用。其中，化合物 4 a 在 25 和 50 μmol/L 的高浓度下表现出显著的神经保护作用，与 Trolox 相当。化合物 1 a 对 AchE 的抑制作用最强，其 IC50 值为 3.06±2.40 μmol/L。对这三种活性化合物进行了分子对接，并阐明了化合物与 AchE 活性位点之间的联系。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300941