1,11-Dihydroxy-8-methoxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-benzo[a]anthracene-7,12-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 角环素
• 英文名称: 1,11-Dihydroxy-8-methoxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-benzo[a]anthracene-7,12-dione
• 英文别名: 1,11-Dihydroxy-8-methoxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[a]anthracene-7,12-dione；1,11-dihydroxy-8-methoxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[a]anthracene-7,12-dione
• 化学式: C₂₀H₁₈O₅
• 分子量: 338.36
• InChiKey: CAEGIOZCLWNLAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰氧基-8-羟基-1,4-萘醌 在 四乙酰基二硼氧烷 、 氧气 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 1,11-Dihydroxy-8-methoxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-benzo[a]anthracene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Approaches to the Angucycline Antibiotics: A Synthesis of (±)-Hatomarubigin B and C.

  摘要：

  介绍了外消旋体形式的安格环素天然产物哈托马鲁比金 B 和 C 的合成过程。 外消旋体的合成。构建这些天然产物的 这些分子的苯并[a]蒽醌骨架的关键步骤是 分子的苯并[a]蒽醌骨架的关键步骤是 (E,1R*,5R*)-3-(2′-methoxyvinyl)-5-methylcyclohex-2-en-1-ol 和 5-乙酰氧基-8-羟基-1,4-萘醌。甲基化 C11 酚基 的 C11 酚基进行甲基化，然后对 B 环进行芳香化，再进行脱乙酰化反应，就得到了（5-甲基-2-环己烯-1-醇）。 将后一种化合物用 Dess-Martin 氧化，可得到 (±)-hatomarubigin C。 用 Dess-Martin 高碘烷氧化后的化合物、 1,1,1-triacetoxy-1,1-dihydro-1,2-benziodoxol-3(1H)-one, 得到 (±)-hatomarubigin B。

  DOI：

  10.1071/c96106

文献信息

• Synthetic Approaches to the Angucycline Antibiotics: A Synthesis of (±)-Hatomarubigin B and C.
  作者：Graham B. Caygill、David S. Larsen、Brett S. McFarlane

  DOI：10.1071/c96106

  日期：——

  The synthesis of the angucycline natural products hatomarubigin B and C in racemic form is described. The key step in the construction of the benz[a]anthraquinone skeleton of these molecules was the Diels–Alder reaction of the acetate of (E,1R*,5R*)-3-(2′-methoxyvinyl)-5-methylcyclohex-2-en-1-ol and 5-acetoxy-8-hydroxy-1,4-naphthoquinone. Methylation of the C11 phenolic group of the resulting cycloadduct, followed by aromatization of the B ring with subsequent deacylation gave (±)-hatomarubigin C. Oxidation of the latter compound with Dess-Martin periodinane, 1,1,1-triacetoxy-1,1-dihydro-1,2-benziodoxol-3(1H)-one, gave (±)-hatomarubigin B.

  介绍了外消旋体形式的安格环素天然产物哈托马鲁比金 B 和 C 的合成过程。 外消旋体的合成。构建这些天然产物的 这些分子的苯并[a]蒽醌骨架的关键步骤是 分子的苯并[a]蒽醌骨架的关键步骤是 (E,1R*,5R*)-3-(2′-methoxyvinyl)-5-methylcyclohex-2-en-1-ol 和 5-乙酰氧基-8-羟基-1,4-萘醌。甲基化 C11 酚基 的 C11 酚基进行甲基化，然后对 B 环进行芳香化，再进行脱乙酰化反应，就得到了（5-甲基-2-环己烯-1-醇）。 将后一种化合物用 Dess-Martin 氧化，可得到 (±)-hatomarubigin C。 用 Dess-Martin 高碘烷氧化后的化合物、 1,1,1-triacetoxy-1,1-dihydro-1,2-benziodoxol-3(1H)-one, 得到 (±)-hatomarubigin B。