N-triphenylmethyl-2-aminopropionic acid | 32225-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-triphenylmethyl-2-aminopropionic acid
• 英文别名: N-trityl-DL-alanine；N-trityl-alanine；N-Trityl-DL-alanin；Inaktive α-Triphenylmethylamino-propionsaeure；N-Triphenylmethyl-dl-alanin；N-Trityl-alanin；2-(tritylazaniumyl)propanoate
• CAS: 32225-37-9
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₂
• 分子量: 331.414
• InChiKey: DWQQRTJQHUWCPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-triphenylmethyl-2-aminopropionic acid 、 二甲胺 以 乙醚 为溶剂， 以0.69 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Trace Detection of Glycolic Acid by Electrophore Labeling Gas Chromatography−Electron Capture Mass Spectrometry

  摘要：

  在包括以下一系列步骤的方法中，只需 10 pg 的标准乙醇酸（乙醇酸）就能被检测到：(1) 加入羟基乙酸-2,2-d2 作为内标，并在热盐酸/[18O]水中交换羧酸氧根；(2) 用水溶性碳二亚胺和电性胺 AMACE1 形成酰胺衍生物；(3) 通过旁路 HPLC 进行纯化；(4) 用丁酸酐衍生残余羟基；(5) 用乙腈/2 M NaCl 进行分配；(6) 通过气相色谱-电子串联质谱进行检测。在方法开发的中间阶段，通过上述步骤 2-6 可以检测到 1 pg 的羟基乙酸酯-2,2,-d2，形成的产品总绝对收率为 76%。在完全克服乙醇酸背景污染的努力失败后，增加了步骤 1。例如，当该步骤中的甲醇试剂经过 "仔细纯化 "后，乙醇酸的本底污染会增加而不是减少。这项工作将乙醇酸检测灵敏度提高了 100 倍，并为所采用的分析步骤提供了高性能条件。

  DOI：

  10.1021/ac0304267
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 N-triphenylmethyl-2-aminopropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Helferich; Moog; Juenger, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 880

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polypeptides. Part XIII. The use of β-methylthioethyl esters for the protection of carboxyl groups in peptide synthesis
  作者：M. Joaquina S. A. Amaral、G. C. Barrett、H. N. Rydon、J. E. Willett

  DOI：10.1039/j39660000807

  日期：——

  methiodides and sulphones derived from the β-methylthioethyl esters of amino-acids and peptides are split to the parent carboxylic acids under extremely mild alkaline conditions. Methods for the preparation of β-methylthioethyl esters of amino-acids are described and their use in peptide synthesis is explored. The β-methylthioethyl ester group is advocated as a useful new carboxyl protecting group

  在非常温和的碱性条件下，将氨基酸和多肽的β-甲基硫代乙基酯衍生的甲硫醚和砜分解为母体羧酸。描述了制备氨基酸的β-甲基硫代乙基酯的方法，并探讨了它们在肽合成中的用途。在这种合成中，提倡β-甲硫基乙基酯基团是有用的新的羧基保护基团。
• Simple Generation of Nonstabilized Azomethine Ylides through Decarboxylative Condensation of α-Amino Acids with Carbonyl Compounds via 5-Oxazolidinone Intermediates
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Masayuki Ohe、Shigeori Takenaka

  DOI：10.1246/bcsj.60.4079

  日期：1987.11

  Heating α-amino acids with a variety of carbonyl compounds generates N-unsubstituted or N-substituted azomethine ylides of nonstabilized types through the elimination of water and carbon dioxide. The ylides are captured by olefinic, acetylenic, and carbonyl dipolarophiles producing pyrrolidines, pyrrolines, and oxazolidines. The reaction involves intermediary 5-oxazolidinones which can be sometimes

  用各种羰基化合物加热 α-氨基酸，通过消除水和二氧化碳产生不稳定类型的 N-未取代或 N-取代的偶氮甲碱叶立德。叶立德被烯属、炔属和羰基亲偶极分子捕获，产生吡咯烷、吡咯啉和恶唑烷。该反应涉及有时可以分离的中间体 5-恶唑烷酮。母体偶氮甲碱叶立德的一些合成等价物，methaniminiummethylide，可通过该途径获得。
• N-Tritylamino Acids and Peptides. A New Method of Peptide Synthesis¹
  作者：Leonidas Zervas、Dimitrios M. Theodoropoulos

  DOI：10.1021/ja01588a027

  日期：1956.4
• Eine neue Methode zur Einführung von Amino-Schutzgruppen bei Aminosäuren und Dipeptiden
  作者：Hans R. KRICHELDORF

  DOI：10.1055/s-1970-21649

  日期：——
• TSUGE, OTOHIKO;KANEMASA, SHUJI;OHE, MASAYUKI;TAKENAKA, SHIGEORI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 11, 4079-4089
  作者：TSUGE, OTOHIKO、KANEMASA, SHUJI、OHE, MASAYUKI、TAKENAKA, SHIGEORI

  DOI：——

  日期：——