S-(4-methylphenyl) 2-dimethoxyphosphorylethanethioate | 1426324-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-(4-methylphenyl) 2-dimethoxyphosphorylethanethioate
• CAS: 1426324-44-8
• 化学式: C₁₁H₁₅O₄PS
• 分子量: 274.277
• InChiKey: ZBTYVPVWGZXTPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(4-methylphenyl) 2-dimethoxyphosphorylethanethioate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 S-(p-tolyl) (5R,6S,7R,9R,E)-5,7-dihydroxy-10-((4-methoxybenzyl)oxy)-6,9-dimethyldec-2-enethioate
  参考文献：
  名称：

  马德洛立德A C1-C11西方片段的合成

  摘要：

  描述了一个合成的马来酰内酯A的C1-11亚基的立体控制合成，该反应利用不对称的硼羟醛反应和顺式选择性异Michael环化反应形成四氢吡喃环，然后有效形成所需的C5α-糖苷。

  DOI：

  10.1021/ol400280b
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2-chloro-2-oxoethyl)phosphonate 、 4-甲苯硫酚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以2.99 g的产率得到S-(4-methylphenyl) 2-dimethoxyphosphorylethanethioate
  参考文献：
  名称：

  马德洛立德A C1-C11西方片段的合成

  摘要：

  描述了一个合成的马来酰内酯A的C1-11亚基的立体控制合成，该反应利用不对称的硼羟醛反应和顺式选择性异Michael环化反应形成四氢吡喃环，然后有效形成所需的C5α-糖苷。

  DOI：

  10.1021/ol400280b

文献信息

• Synthesis of the C1–C11 Western Fragment of Madeirolide A
  作者：Ian Paterson、Gregory W. Haslett

  DOI：10.1021/ol400280b

  日期：2013.3.15

  The stereocontrolled synthesis of a fully elaborated C1–11 subunit of madeirolide A is described, utilizing an asymmetric boron aldol reaction and a cis-selective hetero-Michael cyclization to form the tetrahydropyran ring, followed by efficient formation of the required C5 α-glycoside.

  描述了一个合成的马来酰内酯A的C1-11亚基的立体控制合成，该反应利用不对称的硼羟醛反应和顺式选择性异Michael环化反应形成四氢吡喃环，然后有效形成所需的C5α-糖苷。