disiamylchloroborane | 58335-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: disiamylchloroborane
• 英文别名: Chlorobis(3-methylbutan-2-yl)borane；chloro-bis(3-methylbutan-2-yl)borane
• CAS: 58335-30-1
• 化学式: C₁₀H₂₂BCl
• 分子量: 188.549
• InChiKey: FTWACRSXWJFUPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  disiamylchloroborane 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Boroxy Fischer Carbene 配合物的分子内 C-H 插入反应。萜烯的区域选择性和非对映选择性修饰

  摘要：

  原位生成的二烷基硼氧基和二氨基硼氧基 Fischer 卡宾配合物通过分子内 CH 插入反应生成氧杂硼烷或氧杂硼烷衍生物。这些中间体的进一步氧化产生 1,3-二醇或 1,2-氨基醇衍生物。当从萜烯衍生的硼氧基 Fischer 卡宾配合物开始时，非对映选择性高达 99%，这代表了此类天然产物的区域和非对映选择性修饰。研究了Cβ取代基相对于硼原子对反应路径的影响，并在核磁共振鉴定中间体后提出了机理。此外，理论计算表明存在硼-金属相互作用，这可能是 C-H 插入反应的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ja991161+
• 作为产物：
  描述：

  盐酸 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 以 乙醚 为溶剂， 生成 disiamylchloroborane
  参考文献：
  名称：

  有机oboranes。47.从二烷基卤呋喃酮中极其轻松地消除烯烃。有关三烷基硼烷的比率比较研究

  摘要：

  DOI：

  10.1021/om00141a034

文献信息

• Intramolecular C−H Insertion Reactions of Boroxy Fischer Carbene Complexes
  作者：José Barluenga、Félix Rodríguez、Jérôme Vadecard、Maximilian Bendix、Francisco J. Fañanás、Fernando López-Ortiz

  DOI：10.1021/ja954327p

  日期：1996.1.1
• BROWN H. C.; RAMACHANDRAN P. V.; CHANDRASEKHARAN J., ORGANOMETALLICS, 5,(1986) N 10, 2138-2141
  作者：BROWN H. C.、 RAMACHANDRAN P. V.、 CHANDRASEKHARAN J.

  DOI：——

  日期：——
• Organoboranes. 47. An extremely facile elimination of alkenes from dialkylhaloboranes. A comparative rate study with related trialkylboranes
  作者：Herbert C. Brown、P. V. Ramachandran、J. Chandrasekharan

  DOI：10.1021/om00141a034

  日期：1986.10
• Intramolecular C−H Insertion Reactions of Boroxy Fischer Carbene Complexes. Regio- and Diastereoselective Modification of Terpenes
  作者：José Barluenga、Félix Rodríguez、Jérôme Vadecard、Maximilian Bendix、Francisco J. Fañanás、Fernando López-Ortiz、Miguel A. Rodríguez

  DOI：10.1021/ja991161+

  日期：1999.9.1

  In-situ-generated dialkylboroxy and diaminoboroxy Fischer carbene complexes lead to oxaborolane or oxazaborolidine derivatives via an intramolecular C−H insertion reaction. Further oxidation of these intermediates yields 1,3-diol or 1,2-amino alcohol derivatives. Diastereoselectivities as high as 99% are reached when starting from boroxy Fischer carbene complexes derived from terpenes, which represents a regio-

  原位生成的二烷基硼氧基和二氨基硼氧基 Fischer 卡宾配合物通过分子内 CH 插入反应生成氧杂硼烷或氧杂硼烷衍生物。这些中间体的进一步氧化产生 1,3-二醇或 1,2-氨基醇衍生物。当从萜烯衍生的硼氧基 Fischer 卡宾配合物开始时，非对映选择性高达 99%，这代表了此类天然产物的区域和非对映选择性修饰。研究了Cβ取代基相对于硼原子对反应路径的影响，并在核磁共振鉴定中间体后提出了机理。此外，理论计算表明存在硼-金属相互作用，这可能是 C-H 插入反应的关键步骤。