Cularidin | 50453-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Cularin生物碱及衍生物
• 英文名称: Cularidin
• 英文别名: 5,6-Dimethoxy-11-methyl-2-oxa-11-azatetracyclo[8.7.1.03,8.014,18]octadeca-1(17),3,5,7,14(18),15-hexaen-17-ol
• CAS: 50453-79-7
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: ITGZZZYNPULRNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cularidin 在 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 norsecocularidine
  参考文献：
  名称：

  Tojo, Emilia; Dominguez, Domingo; Castedo, Luis, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 10, p. 2367 - 2372

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,5-二甲氧基溴苄 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 copper(II) oxide 作用下， 以 吡啶 、 盐酸 、 乙醇 为溶剂， 生成 Cularidin
  参考文献：
  名称：

  1-（溴苄基）-异喹啉衍生物的电还原合成及其在邻苯二酚合成中的应用

  摘要：

  在溴代苄基溴化物衍生物的存在下，将铵盐进行电化学还原，可得到中等收率的1-（溴代苄基）-异喹啉衍生物。该反应可用于合成几种天然生物碱，例如合成猪胆碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82914-2

文献信息

• Studies on the Syntheses of 7, 8-Disubstituted 1-Benzylisoquinoline and Related Compounds. (4). Synthesis of dl-Cularidine
  作者：HIDEO IIDA、HONG-CHING HSU、TOYOHIKO KIKUCHI

  DOI：10.1248/cpb.21.1001

  日期：——

  Bischler-Napieralski reaction of phenolic bromo amide (VIII), which was obtained from the Schotten-Baumann reaction of 4-benzyloxy-2-bromo-5-hydroxyphenethylamine (VI) with 2-bromo-4, 5-dimethoxyphenylacetyl chloride (VII) and then reduction with NaBH4 of the resultant dihydroisoquinoline (IX) gave 7-benzyloxy-5-bromo-1-(2-bromo-4, 5-dimethoxybenzyl)-8-hydroxy-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinoline(X). N-Methylation of X afforded XI. The Ullmann reaction of XI in the presence of potassium carbonate and cupric oxide in pyridine gave 6-benzyloxy-4-brome-1-methyl-9, 10-dimethoxy-1, 2, 3, 12, 12a-pentahydrobenzoxepino[2, 3, 4-i, j]isoquinoline (XII). Subsequent debenzylation and debromination of XII with hydrogen over 10% palladium-charcol gave dl-cularidine (Id) which was identified with natural cularidine by infrared and nuclear magnetic resonance spectral comparisons.

  4-benzyloxy-2-bromo-5-hydroxyphenethylamine (VI) 与 2-bromo-4、5-二甲氧基苯乙酰氯（VII）的 Schotten-Bumann 反应，然后用 NaBH4 还原生成的二氢异喹啉（IX），得到 7-苄氧基-5-溴-1-（2-溴-4, 5-二甲氧基苄基）-8-羟基-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉（X）。X 的 N-甲基化反应得到 XI。在碳酸钾和氧化铜存在下，XI 在吡啶中发生乌尔曼反应，得到 6-苄氧基-4-溴-1-甲基-9，10-二甲氧基-1，2，3，12，12a-五氢苯并氧杂卓[2，3，4-i，j]异喹啉（XII）。随后，XII 在 10%的钯-羰醇上用氢进行脱苄基和脱溴反应，得到了 dl-考来啶 (Id)，通过红外光谱和核磁共振光谱的比较，可以确定其为天然考来啶。
• Kametani,T. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1969, vol. 6, p. 61 - 71
  作者：Kametani,T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Electroreductive synthesis of 1-(bromobenzyl)-isoquinoline derivatives and its application to cularine synthesis
  作者：Tatsuya Shono、Tetsuya Miyamoto、Masamichi Mizukami、Hiroshi Hamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82914-2

  日期：1981.1

  immonium salts in the presence of bromobenzylbromide derivatives gave 1-(bromobenzyl)-isoquinoline derivatives in moderate yields. This reaction is useful in the synthesis of several natural alkaloids as exemplified in the synthesis of Cularine.

  在溴代苄基溴化物衍生物的存在下，将铵盐进行电化学还原，可得到中等收率的1-（溴代苄基）-异喹啉衍生物。该反应可用于合成几种天然生物碱，例如合成猪胆碱。
• Tojo, Emilia; Dominguez, Domingo; Castedo, Luis, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 10, p. 2367 - 2372
  作者：Tojo, Emilia、Dominguez, Domingo、Castedo, Luis

  DOI：——

  日期：——