spiniferin-1 | 59806-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七呋喃
• 英文名称: spiniferin-1
• 英文别名: 10,10-dimethyl-4-oxatricyclo[7.4.1.03,7]tetradeca-1,3(7),5,8,12-pentaene
• CAS: 59806-73-4
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: JKYQZVRIQNFMHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10,10-dimethyl-4-<(carbethoxy)methoxy>bicyclo<4.4.1>undeca-1,3,5,7-tetraene-3-carboxaldehyde 在 copper(I) oxide 、 1,10-菲罗啉 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 spiniferin-1
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-spiniferin-1 的全合成，一种天然存在的 1,6-methano[10]annulene

  摘要：

  制备 la spiniferine-1 et son 衍生二氢 a partir de la methoxy-6 tetrahydro-1,2,3,4naphtalenone-1, avec comme etape-cle, l'ouverture du cyclopropane d'une methano-4a,8anaphtalenone中介

  DOI：

  10.1021/ja00355a027

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Spiniferin-1 via a Polyfluoroalkanosulfonyl Fluoride Induced Homoallylic Carbocation Rearrangement Reaction
  作者：Kai Ding、Yun-shan Sun、Wei-Sheng Tian

  DOI：10.1021/jo102351k

  日期：2011.3.4

  A facile total synthesis of marine natural product (±)-spiniferin-1 has been accomplished in eight steps with 28.9% overall yield, involving a rearrangement reaction initiated by polyfluoroalkanosulfonyl fluoride to construct the 1,6-methano[10]annulene core of the natural product as a key step.

  通过八个步骤轻松完成了海洋天然产物（±）-spiniferin-1的轻松合成，总产率为28.9％，涉及由多氟链烷磺酰氟引发的重排反应，以构建1,6-甲基[10]环戊烯核心。天然产品是关键一步。