bis[(1S)-2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl] (2R,3S,4R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-hydroxy-6,7-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-naphthalene-2,3-dicarboxylate | 175293-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: bis[(1S)-2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl] (2R,3S,4R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-hydroxy-6,7-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-naphthalene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 175293-57-9
• 化学式: C₄₀H₄₀O₁₃
• 分子量: 728.75
• InChiKey: XZDYRRMTCBAMIA-BOOGBVPYSA-N

物化性质

• 沸点：
  818.4±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[(1S)-2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl] (2R,3S,4R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-hydroxy-6,7-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-naphthalene-2,3-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 bis[(1S)-2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl] (1R,2R,3R)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳基四氢化萘木脂素的不对称合成：(-)-异落叶松树脂二甲醚和(-)-脱氧锡基莫毒素

  摘要：

  已经进行了 (-)-异落叶松树脂醇二甲醚 (6) 和 (-)-deoxysikkimotoxin (7) 的全不对称合成，试图利用最近开发的合成策略来合成 (-)-deoxypodophyllotoxin (1) ，R1 = -CH2-，Ar = 3,4,5-三甲氧基苯基）。在这样做时，已经开发了合成芳基四氢化萘木酚素的通用方法，该方法应该适用于各种取代模式和立体化学。已经开发了一种一锅式 100% 区域选择性还原-内酯化程序，用于将酯 18b 转化为 (-)-脱氧锡基莫毒素，在该步骤中得到 93% 的分离产率。关键词：邻醌二甲烷，木脂素，Diels-Alder，不对称，扁桃酸。

  DOI：

  10.1139/v96-011
• 作为产物：
  描述：

  Fumarate of (S)-Methyl mandelate 、 7-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3,4-dimethoxybicyclo<4.2.0>octa-1,3,5-trien-7-ol 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以51%的产率得到bis[(1S)-2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl] (2R,3S,4R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-hydroxy-6,7-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-naphthalene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳基四氢化萘木脂素的不对称合成：(-)-异落叶松树脂二甲醚和(-)-脱氧锡基莫毒素

  摘要：

  已经进行了 (-)-异落叶松树脂醇二甲醚 (6) 和 (-)-deoxysikkimotoxin (7) 的全不对称合成，试图利用最近开发的合成策略来合成 (-)-deoxypodophyllotoxin (1) ，R1 = -CH2-，Ar = 3,4,5-三甲氧基苯基）。在这样做时，已经开发了合成芳基四氢化萘木酚素的通用方法，该方法应该适用于各种取代模式和立体化学。已经开发了一种一锅式 100% 区域选择性还原-内酯化程序，用于将酯 18b 转化为 (-)-脱氧锡基莫毒素，在该步骤中得到 93% 的分离产率。关键词：邻醌二甲烷，木脂素，Diels-Alder，不对称，扁桃酸。

  DOI：

  10.1139/v96-011